10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine | 56875-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 10-methyl-9-phenylacridan；10-methyl-9-phenyl-9H-acridine
• CAS: 56875-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: IMVRUPICRVHSAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine 在 [Ca{2,4-tBu₂-6-[(1-aza-15-crown-5)-1-yl]CH₂-C₆H₂O^*}NO₃]⁺ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-9-phenylacridinium cation
  参考文献：
  名称：

  金属离子对酚盐和苯氧基自由基物理化学性质和氧化还原反应性的影响：苯氧基自由基-金属配合物提取氢原子的机理研究

  摘要：

  使用2,4-二叔丁基-6-(1,4,7,10-tetraoxa -13-aza-cyclopentadec-13-ylmethyl)phenol (L1H) 和 2,4-di-tert-butyl-6-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-ylmethyl) )苯酚 (L2H) 以检查阳离子对苯酚盐和苯氧基自由基复合物的结构、物理化学性质和氧化还原反应性的影响。通过X射线晶体学分析确定了L1-的Mg2+-和Ca2+-配合物以及L2-的Ca2+-和Sr2+-配合物的晶体结构，表明Ca2+-配合物中的冠醚环从平面性，而 Mg2+- 和 Sr2+- 络合物中的那些是相当平坦的。取决于金属离子的路易斯酸度，酚盐配合物的光谱特征 (UV-vis) 以及氧化还原电位也受金属离子的影响。通过用 (NH4)(2)[Ce4+(NO3)6] (CAN) 氧化

  DOI：

  10.1021/ja0036110
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化用芳基重氮四氟硼酸盐直接芳基化叔胺的远端和近端 C(sp3)-H 键

  摘要：

  通过使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O 作为光催化剂将γ-和α-氨基烷基自由基与不同的芳基重氮盐偶联，已经报道了一种可见光介导的t-胺芳基化方案。已经合成了具有不同取代模式的结构不同的 9-aryl-9,10-dihydroacridine、1-aryl tetrahydroisoquinoline、hexahydropyrrolo[ 2,1- a ]isoquinoline 和 hexahydro- 2H - pyrido[ 2,1- a ]isoquinoline 骨架使用这种方法获得良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02286
• 作为试剂：
  描述：

  亚甲兰 在 10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 leuco-methyleneblue
  参考文献：
  名称：

  Becker, H. G. O.; Kohrs, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 651 - 657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011105700A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Provided are novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices comprising the same. Since the organic electroluminescent compounds exhibit high luminous efficiency in blue color, and excellent life property of the material, they may be used to manufacture OLEDs having very good operation life.

  提供了新颖的有机电致发光化合物，以及包含这些化合物的有机电致发光器件。由于这些有机电致发光化合物在蓝色方面表现出高发光效率，并且材料具有优秀的寿命特性，因此它们可以用于制造具有非常良好使用寿命的OLED。
• Sequential Electron-Transfer and Proton-Transfer Pathways in Hydride-Transfer Reactions from Dihydronicotinamide Adenine Dinucleotide Analogues to Non-heme Oxoiron(IV) Complexes and <i>p</i>-Chloranil. Detection of Radical Cations of NADH Analogues in Acid-Promoted Hydride-Transfer Reactions
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ja804969k

  日期：2008.11.12

  rate-limiting deprotonation from the radical cations of NADH analogues and subsequent rapid electron transfer from the deprotonated radicals to the Fe(III) complexes to yield the corresponding NAD (+) analogues and the Fe(II) complexes. The electron-transfer pathway was accelerated by the presence of perchloric acid, and the resulting radical cations of NADH analogues were detected by electron spin resonance

  从二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 类似物（例如 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2) 及其衍生物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 及其氘代化合物）的氢化物转移到非- 血红素氧代铁 (IV) 络合物如 [(L)Fe (IV)(O)] (2+)（L = N4Py、Bn-TPEN 和 TMC）产生相应的 NAD (+) 类似物和非-乙腈中的血红素铁 (II) 络合物。氢化物从 NADH 类似物转移到对氯苯醌 (Cl 4Q) 也会发生相应的 NAD (+) 类似物和氢醌阴离子 (Cl 4QH (-))。观察到的氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁 (IV) 复合物的二阶速率常数 (log k H) 的对数与从相同系列的 NADH 类似物转移到 Cl 4Q 的氢化物转移的对数线性相关，包括类似的动力学氘同位素效应。氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁
• Dehydrogenation vs Oxygenation in Photosensitized Oxidation of 9-Substituted 10-Methyl-9,10-dihydroacridine in the Presence of Scandium Ion
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shunsuke Fujita、Tomoyoshi Suenobu、Hiroshi Imahori、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp0128729

  日期：2002.2.1

  with oxygen occurs efficiently in the presence of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and scandium triflate [Sc(OTf)3] under visible light irradiation in oxygen-saturated acetonitrile (MeCN) to yield the 9-substituted 10-methylacridinium ion (AcrR+) and H2O2 or the 10-methylacridinium ion (AcrH+) and the oxygenated products of R such as ROOH, depending on the type of substitutent R. No DCA-photosensitized

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 和三氟甲磺酸钪 [Sc(OTf)3] 的存在下，在氧气中的可见光照射下，9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR) 与氧气的光氧化反应有效地进行。饱和乙腈 (MeCN) 生成 9-取代的 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrR+) 和 H2O2 或 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrH+) 和 R 的氧化产物，例如 ROOH，具体取决于取代基 R 的类型。没有 DCA- AcrHR 的光敏化氧化在没有 Sc3+ 的情况下在其他相同的实验条件下发生。在 Sc(OTf)3 存在下，AcrHR 的 DCA 光敏化氧化中观察到的 C(9)-H 与 C(9)-C 键断裂的选择性与 AcrHR 自由基阳离子的断裂选择性一致(AcrHR•+) 取决于取代基 R 的类型。此类产品选择性，
• Electrochemical Oxidative Aromatizationof 9-Substituted 9,10-Dihydroacridines: Cleavage of C–H vs C–X Bond
  作者：Oleg N. Chupakhin、Alexander V. Shchepochkin、Valery N. Charushin、Anna V. Maiorova、Tatyana V. Kulikova、Konstantin Yu. Shunyaev、Andrey N. Enyashin、Pavel A. Slepukhin、Anna I. Suvorova

  DOI：10.1007/s10593-019-02562-x

  日期：2019.10

  Reactivity of dihydroacridines bearing a С–X fragment at the geminal C-9 atom (where X = C, N, O, P, S) on anode has been investigated by means of electrochemical oxidation and thermodynamic and quantum-chemical calculations. The electrochemical oxidation results either in the formation of the 9-substituted acridines or in the cleavage of the C–X bond. This dual behavior of dihydroazines is analogous

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。
• Mechanistic Insights into Hydride-Transfer and Electron-Transfer Reactions by a Manganese(IV)−Oxo Porphyrin Complex
  作者：Shunichi Fukuzumi、Naofumi Fujioka、Hiroaki Kotani、Kei Ohkubo、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ja9045235

  日期：2009.12.2

  observed second-order rate constants on concentrations of NADH analogs to be (8.0 +/- 0.6) x 10(6) M(-1) s(-1) in acetonitrile at 298 K. The disproportionation rate constant of (TMP)Mn(IV)(O) in hydride-transfer reactions increases linearly with increasing acid concentration, whereas the rate constant of electron transfer from ferrocene to (TMP)Mn(IV)(O) remains constant irrespective of the acid concentration

  氢化物从二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 类似物转移到锰 (IV)-氧代卟啉复合物，(TMP)Mn(IV)(O) [TMP = 5,10,15,20-tetrakis(2,4,6-三甲基苯基)卟啉]，通过 (TMP)Mn(IV)(O) 歧化为 [(TMP)Mn(III)](+) 和 [(TMP)Mn(V)(O)](+) 发生作为实际的氢化物受体。相比之下，从二茂铁衍生物到 (TMP)Mn(IV)(O) 的电子转移直接发生以提供三价铁离子和 (TMP)Mn(III)(OH) 产物。(TMP)Mn(IV)(O) 的歧化速率常数由观察到的二阶速率常数对 NADH 类似物浓度的依赖性决定为 (8.0 +/- 0.6) x 10(6) M(- 1) s(-1) 在 298 K 的乙腈中。 (TMP)Mn(IV)(O) 在氢化物转移反应中的歧化速率常数随着酸浓度的增加而线性增加，而无论酸浓度如何，从二茂铁到