9-苯基-9,10-二氢吖啶 | 10537-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-苯基-9,10-二氢吖啶
• 英文名称: 9-phenyl-9,10-dihydroacridine
• CAS: 10537-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: SIRJGOXQWBRPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  389.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-9,10-二氢吖啶 在 二苯锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到9-苯基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents

  摘要：

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc16582h
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 9-苯基-9,10-二氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Bernthsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 224, p. 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THESAME
  申请人：DOOSAN CORPORATION

  公开号：US20150236272A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to a novel indole-based compound having excellent hole injection and transport capabilities, light-emitting capabilities, and the like, and an organic electroluminescence device which includes the indole-based compound in one or more organic material layers thereof so as to improve characteristics such as light-emitting efficiency, driving voltage, and lifespan.

  本发明涉及一种新型的以吲哚为基础的化合物，具有优良的空穴注入和传输能力、发光能力等，并且包括该吲哚基化合物在一个或多个有机材料层中的有机电致发光器件，以改善其发光效率、驱动电压和寿命等特性。
• Zincate-Mediated Arylation Reactions of Acridine: Pre- and Postarylation Structural Insights
  作者：Alberto Hernán-Gómez、Emma Herd、Marina Uzelac、Thomas Cadenbach、Alan R. Kennedy、Ivana Borilovic、Guillem Aromı́、Eva Hevia

  DOI：10.1021/om501251q

  日期：2015.6.8

  utility of homo(aryl) lithum zincate reagents [LiZnPh3] (2) and [Li2ZnPh4] (3), made by cocomplexation of variable amounts of their monometallic components LiPh and ZnPh2 (1), as chemoselective nucleophilic arylating reagents. Lithium zincates 2 and 3 were both characterized by multinuclear (1H, 13C, and 7Li) NMR spectroscopy, and in the case of 2, a classical reagent in heterobimetallic chemistry, the

  这项研究探索了通过可变数量的单价金属成分LiPh和ZnPh 2（1）的共络合制备的均化（芳基）锂锌酸锂（LiZnPh 3 ]（2）和[Li 2 ZnPh 4 ]（3）的合成实用性，作为化学选择性亲核芳基化试剂。锌酸锂2和3都通过多核（1 H，13 C和7 Li）NMR谱表征，在2的情况下，异双金属化学中的经典试剂是其O n Bu的分子结构。通过X射线晶体学确定了2种溶剂化物[LiZnPh 3（O n Bu 2）2 ] 2·2O Bu 2。使用合成相关的N杂环分子a啶（acr，NC 13 H 9），证明了一种新的锌酸酯介导的芳基化方法，该方法可以使acr在其C9位进行化学选择性芳基化，得到9,10-二氢-9-苯基-啶（4）使用微波辐射（125°C，20分钟）以95％的产率收率。这些条件与以前使用ZnPh 2的过渡金属催化方法相反作为芳基化试剂，需要更长的反应时间（130°C，20 h）。用D
• 一种TADF化合物、其用途和含有其的电子器件
  申请人：上海和辉光电有限公司

  公开号：CN110790766A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明提供了一种TADF化合物、其用途和含有其的电子器件，具有含羰基、砜基或次膦酰基的多共轭环结构，本发明得到的TADF化合物适合用作OLED器件中的发光主体材料，与现有技术中公开的化合物相比，采用本发明所述的TADF化合物作为发光主体材料制备的OLED器件具有高达124Cd/A的电流效率，长达354h以上的使用寿命以及较低的工作电压，而且，本发明所述的TADF化合物制备方法较简单，合成步骤较少，使用本发明所述的TADF化合物制备的OLED器件成本更低，适合大规模推广。
• Lanthanide/B(C₆F₅)₃-Promoted Hydroboration Reduction of Indoles and Quinolines with Pinacolborane
  作者：Jianping Zhang、Ziyan Chen、Mingxin Chen、Qi Zhou、Rongrong Zhou、Wenli Wang、Yinlin Shao、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01767

  日期：2024.1.19

  We have developed a lanthanide/B(C6F5)3-promoted hydroboration reduction of indoles and quinolines with pinacolborane (HBpin). This reaction provides streamlined access to a range of nitrogen-containing compounds in moderate to excellent yields. Large-scale synthesis and further transformations to bioactive compounds indicate that the method has potential practical applications. Preliminary mechanistic

  我们开发了一种镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的吲哚和喹啉与频那醇硼烷(HBpin)的硼氢化还原反应。该反应以中等至优异的收率提供了一系列含氮化合物的简化获取。大规模合成和进一步转化为生物活性化合物表明该方法具有潜在的实际应用。初步机理研究表明，胺添加剂促进吲哚硼烷中间体的形成，并且镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的硼氢化还原是通过吲哚硼烷中间体与 HBpin 和原位形成的 BH 3物质的硼氢化反应进行的，然后是原脱硼过程。
• 一种稀土催化含氮杂环化合物的合成方法
  申请人：温州大学新材料与产业技术研究院

  公开号：CN117143018A

  公开（公告）日：2023-12-01

  本发明公开了一种稀土催化含氮杂环化合物的合成方法，本发明甲苯为溶剂，对三氟甲基苯胺为添加剂，频哪醇硼烷为氢源，在氮气氛围下，以双三甲基硅氨基钇与三（五氟苯基）硼烷为催化剂，共催化吖啶/喹喔啉类化合物发生氢转移还原反应，从而实现结构多样化的四氢吖啶/四氢喹喔啉的制备，本发明具有原料来源广泛，催化剂简单易制得，操作简便，选择性高，收率高，且反应条件温和，普适性广等优点。