methyl m-trifluoromethylcinnamate | 87087-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl m-trifluoromethylcinnamate
• 英文别名: Methyl (E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate；methyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 87087-35-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: ZQAIZQSBGPNEEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl m-trifluoromethylcinnamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(3-三氟甲基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光驱动转移氢化

  摘要：

  研究了一种改进的用于烯烃的光驱动二酰亚胺还原的实用方法。这种无催化剂的过程在环境温度下进行，利用空气作为氧化剂和较低的肼负载，并产生惰性氮气作为唯一的副产品。几个官能团是可以容忍的，在某些情况下，反应是化学选择性的。具有挑战性的底物如肉桂酸酯衍生物和反式二苯乙烯以极好的产率减少。从家用紧凑型荧光灯泡发出的少量 UVA 射线被提议用于使二酰亚胺的顺式/反式异构化并促进氢从二酰亚胺中的损失。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403021
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver trifluoroacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以80 %的产率得到methyl m-trifluoromethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free Pd-catalyzed highly selective arylation of activated and unactivated alkenes via oxidative and reductive heck coupling

  摘要：

  我们开发了一种无溶剂、温和、高效的 Heck-Mizoroki 反应规程，该规程可在露天超声波辐照下使用一系列基质，具有可预测性和稳健性。

  DOI：

  10.1039/d3ra08186a

文献信息

• Perfluoro-tagged, phosphine-free palladium nanoparticles supported on silica gel: application to alkynylation of aryl halides, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and Heck reactions under aerobic conditions
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b915465e

  日期：——

  cross-coupling, as well as in the Heck reaction between methyl acrylate and aryl iodides is described. The reactions are carried out under aerobic and phosphine-free conditions with excellent to quantitative product yields in each case. The catalysts are easily recovered and reused several times without significant loss of activity. The alkynylation of aryl halides (under copper-free conditions) and the Suzuki–Miyaura

  的利用 全氟标记的 钯纳米粒子通过氟-氟相互作用（Pd np - A / FSG）或通过芳基卤化物的炔基化，铃木-宫浦交叉偶联以及与硅胶（Pd np - B）的共价键固定在氟硅胶上在里面赫克反应 之间 丙烯酸甲酯描述了芳基碘化物。反应在有氧条件下进行膦在每种情况下均具有无与伦比的条件，具有极好的定量产品产量。这催化剂可以轻松恢复并重复使用几次，而不会造成大量活动损失。芳基卤化物的炔基化（在铜自由条件）和铃木-宫浦的交叉耦合是在 水。这赫克反应 的 丙烯酸甲酯 芳基碘化物最好在 机械化。也有报道称Pd np – B在由2-（炔基）三氟乙酰苯胺和芳基卤化物合成2，3-二取代的吲哚中的应用。
• Dibrominated addition and substitution of alkenes catalyzed by Mn₂(CO)₁₀
  作者：Xianheng Song、Shanshui Meng、Hong Zhang、Yi Jiang、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1039/d1cc04534b

  日期：——

  A practical method for the dibromination of alkenes without using molecular bromine is consistently appealing in organic synthesis. Herein, we report Mn-catalyzed dibrominated addition and substitution of alkenes only with N-bromosuccinimide, producing a variety of synthetically valuable dibrominated compounds in moderate to high yields.

  一种不使用分子溴的烯烃二溴化的实用方法在有机合成中一直很有吸引力。在此，我们报告了仅用 N-溴代琥珀酰亚胺对烯烃进行 Mn 催化的二溴化加成和取代，以中等至高产率生产各种具有合成价值的二溴化化合物。
• Highly Effective Recyclable Palladium-Catalyzed Ligand-Free Heck Reactions under Aerobic Conditions
  作者：Jincheng Mao、Peng Sun、Xiaoming Qu、Tingyi Li、Yan Zhu、Hailong Yang、Zeyong Xing

  DOI：10.1055/s-0031-1290099

  日期：2012.1

  An effective protocol was developed for the Heck coupling reactions between various aryl halides and olefins. In the presence of 2 mol% of Pd(OAc) 2 , the desired products could be obtained in good yields under ligand-free and aerobic conditions. The catalytic system could be easily recycled for five times with high efficiency.

  为各种芳基卤化物和烯烃之间的 Heck 偶联反应开发了一种有效的方案。在 2 mol% Pd(OAc) 2 的存在下，可以在无配体和有氧条件下以良好的产率获得所需的产物。该催化系统可以轻松高效地循环使用五次。
• Thiosemicarbazone Salicylaldiminato-Palladium(II)-Catalyzed Mizoroki-Heck Reactions
  作者：Guanlei Xie、Prinessa Chellan、Jincheng Mao、Kelly Chibale、Gregory S. Smith

  DOI：10.1002/adsc.201000218

  日期：——

  thiosemicarbazone salicylaldiminato‐palladium(II) complexes of the general formula [Pd(saltsc‐R)PPh3] [saltsc=salicylaldehyde thiosemicarbazone; R=H (1), 3‐tert‐butyl (2), 3‐methoxy (3), 5‐chloro (4)], have been evaluated as catalyst precursors for the Mizoroki–Heck coupling reaction between a variety of electron‐rich and electron‐poor aryl halides and olefins. The palladium complexes (0.1–1 mol% loading) were found

  通式为[Pd（saltsc-R）PPh 3 ]的四种三齿硫代半水杨水杨基铝-钯（II）配合物。R = H（1），3-叔丁基（2），3-甲氧基（3），5-氯（4）]，已被评估为多种富电子和贫电子芳基卤化物与烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应的催化剂前体。当使用芳基碘化物和芳基溴化物时，发现钯配合物（负载量为0.1–1 mol％）可以有效催化这些反应，并获得高收率。还研究了碱，催化剂负载量，反应温度和反应时间对活性最高的配合物的催化活性的影响。
• Regio- and Stereoselective Heck α-Arylation of Cinnamyl Alcohols
  作者：Sandro Cacchi、Ilaria Ambrogio、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Simona Sgalla

  DOI：10.1055/s-0028-1087912

  日期：2009.3

  The Heck reaction of cinnamyl alcohols with aryl iodides has been investigated using n-Bu4NOAc as the base in toluene. Under these conditions, the reaction affords regio- and stereoselectively (Z)-2,3-diarylallylic alcohols in moderate to good yields. Experimental evidence suggests that the observed selectivity in formation of the vinylic substitution products is kinetic in origin under these conditions and that both the base and the solvent play a key role.

  辛烯醇与芳基碘化物的赫克反应已在甲苯中使用四丁基氨基乙酸钠作为碱进行了研究。在这些条件下，该反应以区位选择性和立体选择性合成(Z)-2,3-二芳基丙烯醇，产率中等至良好。实验证据表明，在这些条件下，观察到的烯烃取代产物的选择性源于动力学，并且碱和溶剂在此过程中起着关键作用。