2-(3,3-difluoroprop-1-yn-1-yl)-6-methoxynaphthalene | 1097193-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,3-difluoroprop-1-yn-1-yl)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)-6-methoxynaphthalene；1-(6-Methoxy-2-naphthyl)-3,3-difluoro-1-propyne
• CAS: 1097193-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: FSUJKUPJUDBVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-(3,3-difluoroprop-1-yn-1-yl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氟仿对末端炔烃进行二氟甲基化

  摘要：

  描述了通过使用氟仿作为二氟卡宾的来源而使末端炔烃的二氟甲基化。发现溶剂和碱的选择对于转化至关重要。使用叔丁醇钾在正癸烷中的适当收率，将一系列末端炔烃1很好地转化为相应的二氟甲基炔烃2。在反应条件下，对甲氧基，二甲氨基和溴等官能团以及苯基，杂芳基和空间要求的萘基具有很好的耐受性。二氟甲基炔烃2一步转化为二氟甲基化的异恶唑3和1,2,3-三唑4 也实现了。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01778

文献信息

• A General Protocol for C−H Difluoromethylation of Carbon Acids with TMSCF ₂ Br
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201900763

  日期：2019.5.6

  efficient method for the selective C‐difluoromethylation of carbon acids with the reagent TMSCF2Br has been developed. A variety of structurally diverse sp3‐ and sp‐hybridized carbon nucleophiles, including esters, amides, fluorenes, terminal alkynes, β‐ketoesters, malonates, and other activated C−H nucleophiles, could be efficiently and selectively transformed into the corresponding C‐difluoromethylated

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Difluoromethyl Alkynes from Terminal and Silyl Acetylenes
  作者：Xanath Ispizua-Rodriguez、Vinayak Krishnamurti、Vanessa Carpio、Colby Barrett、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02799

  日期：2023.1.20

  An efficient method for the direct C(sp)–H difluoromethylation of terminal alkynes and the desilylation–difluoromethylation of (trimethylsilyl)acetylenes is disclosed. The copper-catalyzed transformation provides access to a wide range of structurally diverse CF2H alkynes in good yields, utilizing a (difluoromethyl)zinc reagent and an organic oxidant. The difluoromethylation of important synthons and

  公开了一种用于末端炔烃的直接 C(sp)-H 二氟甲基化和（三甲基甲硅烷基）乙炔的脱甲硅烷基化-二氟甲基化的有效方法。利用（二氟甲基）锌试剂和有机氧化剂，铜催化的转化以良好的产率提供了广泛的结构多样的 CF 2 H 炔烃。展示了重要合成子和 API 的二氟甲基化。这些 (二氟甲基) 炔烃的合成效用通过选定的环加成反应得到证明。此外，对反应条件的轻微修改允许选择性制备 2-二氟甲基吲哚。
• <i>N</i>-Tosyl-<i>S</i>-difluoromethyl-<i>S</i>-phenylsulfoximine: A New Difluoromethylation Reagent for S-, N-, and C-Nucleophiles
  作者：Wei Zhang、Fei Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol900567c

  日期：2009.5.21

  The first alpha-difluoromethyl sulfoximine compound, 2, was successfully prepared by using the copper(II)-catalyzed nitrene transfer reaction. Compound 2 was found to be a novel and efficient difluoromethylation reagent for transferring the CF2H group to S-, N-, and C-nucleophiles. Deuterium-labeling experiments suggest that a difluorocarbene mechanism is involved in the current difluoromethylation reactions.
• Siladifluoromethylation and Difluoromethylation onto C(sp³), C(sp²), and C(sp) Centers Using Ruppert–Prakash Reagent and Fluoroform
  作者：Kohsuke Aikawa、Kenichi Maruyama、Junki Nitta、Ryota Hashimoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01476

  日期：2016.7.15

  Siladifluoromethylations and difluoromethylations on sp(3), sp(2), and sp carbons of lithiated carbamates, arenes, and terminal alkynes, respectively, have been attained by employing the Ruppert-Prakash reagent (CF3TMS) and fluoroform (CF3H) as the CF2 sources. The advantage of this reaction is that the (sila)difluoromethylated compounds can be obtained by simple treatment of easily accessible substrates, lithium bases, and CF3TMS or CF3H. Furthermore, the products bearing the TMS group can be transformed into the valuable compounds with the C(F)2 fragment via the carbon-carbon bond forming reactions.
• Difluoromethylation of Terminal Alkynes by Fluoroform
  作者：Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01778

  日期：2015.8.7

  The difluoromethylation of terminal alkynes through the use of fluoroform as a source of difluorocarbene is described. The choice of solvents and bases was found to be crucial for the transformation. A series of terminal alkynes 1 were nicely converted into the corresponding difluoromethyl alkynes 2 using potassium tert-butoxide in n-decane in moderate to good yields. Functional groups such as methoxy

  描述了通过使用氟仿作为二氟卡宾的来源而使末端炔烃的二氟甲基化。发现溶剂和碱的选择对于转化至关重要。使用叔丁醇钾在正癸烷中的适当收率，将一系列末端炔烃1很好地转化为相应的二氟甲基炔烃2。在反应条件下，对甲氧基，二甲氨基和溴等官能团以及苯基，杂芳基和空间要求的萘基具有很好的耐受性。二氟甲基炔烃2一步转化为二氟甲基化的异恶唑3和1,2,3-三唑4 也实现了。