(E)-methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 188524-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-benzylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 188524-64-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MRWOJGNBAMVSRI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2S,3R,E)-methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  过渡醇与硼酸作为亲核试剂的无过渡金属的立体互补交叉偶联

  摘要：

  据报道，未保护的二醇与硼酸或有机三氟硼酸钾之间存在无过渡金属的非对映选择性C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。取决于反应条件，以立体互补的方式获得顺式或反式反应产物。这种偶联是用烯基，杂芳基和芳基硼化合物作为碳亲核试剂开发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03192
• 作为产物：
  描述：

  反式吲哚-3-烯丙酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123

文献信息

• Directed palladation: fine tuning permits the catalytic 2-alkenylation of indoles
  作者：Elena Capito、John M. Brown、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/b417035k

  日期：——

  A C–H activating Pd-catalysed alkenylation of indole is regiospecific for 2-substitution when the nitrogen carries a 2-pyridylmethyl substituent.

  当吲哚的氮原子带有2-吡啶甲基取代基时，通过Pd催化实现C-H活化的烯基化反应对2-位取代具有区域选择性。
• Non-redox metal ion promoted oxidative coupling of indoles with olefins by the palladium(<scp>ii</scp>) acetate catalyst through dioxygen activation: experimental results with DFT calculations
  作者：Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Shuhao Qin、Chenlin Lou、Ahmed M. Senan、Rong-Zhen Liao、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/c6ob00401f

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed oxidative coupling previously. Detailed investigations revealed that the reaction proceeds by heterobimetallic Pd(II)/Sc(III)-catalyzed oxidative coupling of an indole with an olefin followed by Sc(III)-catalyzed addition with a second indole molecule. DFT calculations disclosed that the formation of heterobimetallic Pd(II)/Sc(III) species substantially decreases the C–H bond activation

  近几十年来，通过C–H键活化作用开发新的催化技术以合成多功能药物引起了人们的广泛关注。这项工作为Pd（II）催化的C–H键活化引入了一种新的催化剂设计策略，其中作为路易斯酸的非氧化还原金属离子起着重要的作用。在使用双氧将吲哚与烯烃进行氧化偶合时，发现单独的Pd（OAc）2作为催化剂在环境温度下非常缓慢，这会降低烯化产物的产率，而向Pd中添加非氧化还原金属离子（ OAc）2大大提高了其催化效率。特别是，它提供了双（吲哚基）甲烷衍生物作为主要产物，这是以前不能通过Pd（II）催化的氧化偶联合成的一类药理分子。详细的研究表明，该反应通过吲哚与烯烃的异双金属Pd（II）/ Sc（III）催化的氧化偶联而进行，然后通过Sc（III）催化的第二个吲哚分子进行加成反应。DFT计算表明，异双金属Pd（II）/ Sc（III）的形成）物质会大大降低C–H键活化能垒，并将速率确定步骤从吲哚的C–H键活化转移到
• Solvent-Driven Room-Temperature Curtius Rearrangements to Access Nucleotides Bearing Substituted Fused Pyridones
  作者：Gongming Zhu、Haiyang Zhang、Liyang Han、Honglei Wang、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01403

  日期：2024.5.24

  The intramolecular Curtius rearrangement suffers from a high reaction temperature, low yields, tedious product isolation, and difficult scale up. This study presents a room-temperature Curtius rearrangement that can be novelly driven by the HFIP solvent, followed by light-illuminated intramolecular cyclization. Such a mild reaction allows for the preparation of various fused pyridone derivatives with

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。
• An Efficient Method for the Synthesis of 3-Arylpyrroles
  作者：Neville P. Pavri、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo961981u

  日期：1997.4.1
• Murakami, Yasuoki; Yokoyama, Yuusaku; Aoki, Tsuyoshi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 522
  作者：Murakami, Yasuoki、Yokoyama, Yuusaku、Aoki, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——