4-nitro-3-chlorocinnamic acid | 863202-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-chlorocinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-Chloro-4-nitro-cinnamic acid；(E)-3-(3-chloro-4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 863202-54-4
• 化学式: C₉H₆ClNO₄
• 分子量: 227.604
• InChiKey: SVIAJGAZHATDHT-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-chlorocinnamic acid 在 氯化亚砜 、 borohydride exchange resin 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(4-amino-3-chlorophenyl)acrylic acid 5-methoxy-4-[2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-oxiranyl]-1-oxaspiro[2.5]oct-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化物交换树脂 (BER)-乙酸镍对 α,β-不饱和酯选择性还原 Nitrocinnamoylfumagillols

  摘要：

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。

  DOI：

  10.3987/com-05-10425
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁胺 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-nitro-3-chlorocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel cinnamic amides

  摘要：

  根据公式（I），X为氯或氟，R1为芳香或杂芳基的哌嗪衍生物的E-肉桂酰胺，其药学上可接受的盐或溶剂。该发明还涉及含有公式（I）化合物的药物组合物，以及制备公式（I）化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用具有公式（I）的化合物来治疗患有炎症、自身免疫、增殖性或过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20050192289A1

文献信息

• CINNAMIC AMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1718628A1

  公开（公告）日：2006-11-08
• [EN] CINNAMIC AMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] AMIDES CINNAMIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES AMIDES CINNAMIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES AMIDES CINNAMIQUES
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2005080362A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  E-cinnamic amides of piperazine derivatives according to formula (I) wherein X is chloro or Fluor and R1 is an aromatic or heteroaromatic group. Their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy for treating inflammatory, autoimmune, proliferative or hyperproliferative diseases.