2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 1381803-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1381803-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: OHCRJBSJLKVUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032

文献信息

• Rapid, clean and efficient one-pot synthesis of thiopyrano[2,3-b]quinolines via domino Michael addition/cyclization reactions
  作者：Bhawana Singh、Atish Chandra、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.032

  日期：2012.6

  Rapid and efficient one-pot synthesis of thiopyrano[2,3-b]quinolines is described from the reaction of 3-formyl-quinoline-2-thiones with acrylonitrile using economical organic base Et3N at room temperature. The reaction proceeded smoothly via domino Michael addition/cyclization reactions and did not require dry solvent, inert atmosphere and column chromatography purifications.

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。