7-chloro-2,4-diphenylquinoline | 107931-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 107931-51-1
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: BSWIRACXPKYALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  473.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 在 二氯二茂锆 、 L-苯丙氨酸 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到7-chloro-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加成和 I2 介导的脱硫环化合成喹啉。

  摘要：

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。

  DOI：

  10.1039/d1ra06976d

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed oxidative coupling reactions
  作者：Peng Liu、Yuxi Li、Haiyu Wang、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.090

  日期：2012.12

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of quinoline derivatives from N-alkyl anilines and alkynes or alkenes by iron-catalyzed oxidative coupling reactions. A variety of substituted quinolines are prepared in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单而有效的方法，用于通过铁催化的氧化偶联反应从N-烷基苯胺和炔烃或烯烃合成喹啉衍生物。制备了各种取代的喹啉，收率良好至优异。
• A Novel, Multi-component Method of Preparation of Quinolines Using Recyclable CeO₂-TiO₂ Nanocomposite Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Sibaditya Khan、Mallikarjun Agasar、Arnab Ghosh、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1577121

  日期：2019.3.4

  In view of our ongoing interest in nanocatalysis, multicomponent reactions (MCR) and solvent free synthesis, we have developed a new procedure for the preparation of quinolines. The procedure involves substituted aromatic anilines, aldehydes and acetophenone and is catalyzed by CeO2-TiO2 under solvent-free conditions (Scheme 1). We now present a study on the substrate scope and the effect of temperature

  鉴于我们对纳米催化、多组分反应 (MCR) 和无溶剂合成的持续兴趣，我们开发了一种制备喹啉的新方法。该过程涉及取代的芳香苯胺、醛和苯乙酮，并在无溶剂条件下由 CeO2-TiO2 催化（方案 1）。我们现在对这种环保协议的底物范围和温度、溶剂和催化剂浓度的影响进行研究。选择苯胺 (1)、苯甲醛 (2) 和苯乙酮 (3) 作为模型底物以优化反应条件。反应在几种溶剂中进行，包括 DMF、甲苯、乙醇、1,4-二恶烷和无溶剂，如表 1 中总结的。与无溶剂反应相比，在溶剂中的反应时间更长，产率更低。我们认为这是效率和绿色特性的幸运结合。为了研究温度对反应的影响，催化剂的浓度保持恒定在 2wt.%，底物混合物在 30-80°C 的温度范围内加热。在无溶剂条件下通过 TLC 监测反应. 搅拌360min后，室温下无反应发生。将反应温度提高到 70°C（表 2，条目 5）会导致更好的收率和更短的反应时间。温
• 一种有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106674101A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了本发明的目的是开发一种在空气氛围下，利用有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂，通过亚胺与不饱和烃的C‑H键官能团化，高转化率和高产率地制备喹啉类化合物的新方法；该方法反应条件温和，利用空气作为氧化剂，制备过程绿色环保，催化体系简单，成本低，目标产物的转换率和产率优越，催化剂可回收再利用，具有良好的工业应用前景。