2-((1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole | 1253527-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1253527-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₂
• 分子量: 256.153
• InChiKey: DMNUPUXKYWYHCZ-RBDSIQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 2-((1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到dinitromethanone O-(1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-yl oxime
  参考文献：
  名称：

  四硝基甲烷与B-烷基儿茶酚硼烷的反应合成异常的肟醚

  摘要：

  四硝基甲烷与B-烷基儿茶酚硼烷的反应导致形成异常的二硝基肟醚。提供了一种尝试性机制，其暗示了将烷基极快地加成到四硝基甲烷中。据报道，肟醚中的一个硝基被亲核试剂（例如仲胺，卤素和苯乙烯）和由B-烷基儿茶酚硼烷生成的自由基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201000680
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 、 儿萘酚硼烷 反应 49.0h， 生成 2-((1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  四硝基甲烷与B-烷基儿茶酚硼烷的反应合成异常的肟醚

  摘要：

  四硝基甲烷与B-烷基儿茶酚硼烷的反应导致形成异常的二硝基肟醚。提供了一种尝试性机制，其暗示了将烷基极快地加成到四硝基甲烷中。据报道，肟醚中的一个硝基被亲核试剂（例如仲胺，卤素和苯乙烯）和由B-烷基儿茶酚硼烷生成的自由基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201000680

文献信息

• Synthesis of Unusual Oxime Ethers by Reaction of Tetranitromethane with<i>B</i>-Alkylcatecholboranes
  作者：Monique Lüthy、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201000680

  日期：2010.9.3

  The reaction of tetranitromethane with B‐alkylcatecholboranes leads to the formation of unusual dinitrooxime ethers. A tentative mechanism is provided, which suggests the involvement of extremely fast addition of alkyl radicals to tetranitromethane. The substitution of one of the nitro groups in the oxime ethers by nucleophiles (such as secondary amines, halogens and styrene) and by radicals generated

  四硝基甲烷与B-烷基儿茶酚硼烷的反应导致形成异常的二硝基肟醚。提供了一种尝试性机制，其暗示了将烷基极快地加成到四硝基甲烷中。据报道，肟醚中的一个硝基被亲核试剂（例如仲胺，卤素和苯乙烯）和由B-烷基儿茶酚硼烷生成的自由基取代。