diethyl ((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)phosphonate | 911356-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: (2-Chloroquinolin-3-yl)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methanol；(2-chloroquinolin-3-yl)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methanol
• CAS: 911356-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₇ClNO₄P
• 分子量: 329.72
• InChiKey: RHADBHJIEAHFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)phosphonate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以14%的产率得到ethyl 2-(((2-chloroquinolin-3-yl)(diethoxyphosphoryl)methoxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且简单的合成高度官能化化合物的策略

  摘要：

  摘要 描述了带有烯烃、硫烷基或胺功能的（（β-乙氧基羰基、-氰基和-乙酰基）丙氧基）甲基膦酸酯支架的小型文库的便利合成。所有这些新的衍生物易于从以下冷凝的三步反应序列容易获得的起始试剂（醛，贫电子烯烃，和dialkylphosphites）中产生，S Ñ 2'-型反应和缀合硫杂或氮杂-迈克尔1， 4-与芳香族和脂肪族硫醇或胺亲核试剂的加成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1948850
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 亚磷酸三乙酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到diethyl ((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在常规/超声技术下，有机催化容易且快速获得α-羟基和α-氨基膦酸酯

  摘要：

  在本工作中，证明了在无溶剂条件下成功实施超声辐射以快速合成α-羟基和α-氨基膦酸酯的方法。首次报道了将新型催化剂（樟脑磺酸）与超声技术结合使用。讨论了使用常规方法和超声方法合成α-羟基和α-氨基膦酸酯的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.138

文献信息

• Ultrasound-promoted greener approach to synthesize α-hydroxy phosphonates catalyzed by potassium dihydrogen phosphate under solvent-free condition
  作者：Priyanka G. Mandhane、Ratnadeep S. Joshi、Deepak R. Nagargoje、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.031

  日期：2010.3

  We report a new environmentally-benign, convenient, and facile methodology for the synthesis of α-hydroxyphosphonates from an aromatic/heteroaromatic aldehyde with triethyl phosphite in the presence of potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) under ultrasound-assisted solvent-free conditions. Furthermore, a series of compounds were synthesized and characterized by melting point, EI-MS, NMR, and IR tools

  我们报告了在超声辅助无溶剂条件下，在磷酸二氢钾（KH 2 PO 4）存在下，由亚磷酸三乙酯从芳族/杂芳族醛与亚磷酸三乙酯合成α-羟基膦酸酯的新型环保，便捷，简便的方法。此外，合成了一系列化合物，并通过熔点，EI-MS，NMR和IR工具进行了表征。从经济的角度来看，利用容易的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• CeCl₃⋅7H₂O-catalysed hydrophosphonylation of aldehydes and ketones: An expeditious route to <i>α</i>-hydroxyphosphonates under solvent-free conditions
  作者：R. Mahesh、Rupali Sharma、Parteek Kour、Anil Kumar

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633532

  日期：2019.12.2

  cyclohexanone to afford the required products in excellent yields. However, the reaction with cyclohexenone delivered a Michael product instead of the anticipated α-hydroxyphosphonates. The solvent-free conditions, low catalytic loadings, avoidance of toxic reagents and good to excellent yields are significant advantages of this protocol. Graphical Abstract

  摘要 已经开发了一种通过改进的 Abramov 合成方案在氯化铈 (III) 催化下快速合成 α-羟基膦酸酯的方法。当前协议的范围很广，在 15 分钟内使用低催化负载将一系列芳香族、α,β-不饱和和杂环醛有效地转化为预期的产品，产率非常好（89-96%）。该方案有效地扩展到迄今为止未活化的环酮，如环戊酮和环己酮，以优异的产率提供所需的产品。然而，与环己烯酮的反应产生了迈克尔产物，而不是预期的 α-羟基膦酸酯。无溶剂条件、低催化负载、避免有毒试剂和良好的收率是该协议的显着优势。
• Bi(NO₃)₃.5H₂O catalyzed phosphonylation of aldehydes: An efficient route to α-hydroxyphosphonates
  作者：Anil Kumar、Shivali Jamwal、Shahaba Khan、Nasseb Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.1080/10426507.2016.1247085

  日期：2017.3.4

  The Bi(NO3)(3).5H(2)O mediated synthesis of -hydroxyphosphonates via phosphonylation of aldehydes is reported herein. Both conventional and microwave technology was efficiently applied to range of aromatic, heteroaromatic, ,-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions. The solvent free conditions, avoidance of toxic reagents and excellent yield are some of the remarkable features of this protocol to access the medicinally privileged structure, alpha-hydroxyphosphonates.