2-chlorojuglone | 4923-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chlorojuglone
• 英文别名: 2-chloro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-Chloro-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 4923-57-3
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• 分子量: 208.601
• InChiKey: RQXXHTMPEKGZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorojuglone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-羟基胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  1.4-萘甲酸的研究，2-和3-氯/溴酮衍生物与甲醇碱液反应的第15次通讯（第1部分：单体产品）

  摘要：

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191209
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-chlorojuglone
  参考文献：
  名称：

  小萘醌文库的合成和细胞毒活性：胡桃素的首次合成

  摘要：

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402272

文献信息

• Chlorination of Quinonoid Compounds Using Dichlorine Monoxide
  作者：Prakash C. Thapliyal、K. P. Singh、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919408011701

  日期：1994.4

  Abstract Dichlorine monoxide is a selective reagent for the monochlorination at the active quinonoid position in benzoquinones and naphthoquinones.

  摘要 一氧化二氯是苯醌类和萘醌类中活性醌类位置单氯化的选择性试剂。
• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。