2-(3-methylbut-2-enyloxy)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1226488-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyloxy)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1226488-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: QCXWKGJOLADDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyloxy)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2,5-dihydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成萘醌与拉帕胆有关的抗增殖活性。首次合成5-羟基小a酚

  摘要：

  从juglone（6）合成了一系列5-hydroxy-1,4-naphthoquinones类似物，并研究了它们对代表6种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。2,5-二羟基-3-（3-甲基丁-2-烯基）萘-1,4-二酮（4）和2,3-二氢-5-羟基-2-（丙-1-烯-2- yl）naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（27）是最有效的抗增殖剂，其GI 50值分别为0.42-8.1和0.80-2.2μM。结果为5-羟基萘醌的某些结构性质与其抗增殖活性之间的相关性提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.032
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基胡桃醌 、 异戊烯醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-(3-methylbut-2-enyloxy)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成萘醌与拉帕胆有关的抗增殖活性。首次合成5-羟基小a酚

  摘要：

  从juglone（6）合成了一系列5-hydroxy-1,4-naphthoquinones类似物，并研究了它们对代表6种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。2,5-二羟基-3-（3-甲基丁-2-烯基）萘-1,4-二酮（4）和2,3-二氢-5-羟基-2-（丙-1-烯-2- yl）naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（27）是最有效的抗增殖剂，其GI 50值分别为0.42-8.1和0.80-2.2μM。结果为5-羟基萘醌的某些结构性质与其抗增殖活性之间的相关性提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.032

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of a Small Naphthoquinone Library: First Synthesis of Juglonbutin
  作者：Elke Brötz、Jennifer Herrmann、Jutta Wiese、Heidi Zinecker、Armin Maier、Gerhardt Kelter、Johannes F. Imhoff、Rolf Müller、Thomas Paululat

  DOI：10.1002/ejoc.201402272

  日期：2014.8

  products juglonbutin (2o) and its derivatives, leading to a small library of different 1,4-naphthoquinones with the intention of finding new active compounds. Within our collection, 2-O-alkylated naphthoquinones with an ester functionality in the side-chain and a free OH group at C-5 showed the best activities. Compounds 2f, 2m, and 2n showed GI50 values against 12 tumor cell lines in the lower micromolar

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，
• Antiproliferative activity of synthetic naphthoquinones related to lapachol. First synthesis of 5-hydroxylapachol
  作者：Evelyn L. Bonifazi、Carla Ríos-Luci、Leticia G. León、Gerardo Burton、José M. Padrón、Rosana I. Misico

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.032

  日期：2010.4

  A series of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinones analogues was synthesized from juglone (6) and their antiproliferative activity against a representative panel of six human solid tumor cell lines has been investigated. The 2,5-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione (4) and 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(prop-1-en-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (27) were the most potent antiproliferative agents

  从juglone（6）合成了一系列5-hydroxy-1,4-naphthoquinones类似物，并研究了它们对代表6种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。2,5-二羟基-3-（3-甲基丁-2-烯基）萘-1,4-二酮（4）和2,3-二氢-5-羟基-2-（丙-1-烯-2- yl）naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（27）是最有效的抗增殖剂，其GI 50值分别为0.42-8.1和0.80-2.2μM。结果为5-羟基萘醌的某些结构性质与其抗增殖活性之间的相关性提供了见识。