2-amino-4-(4'-methylphenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline | 911855-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4'-methylphenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(p-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile；2-Amino-7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 911855-68-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: LGANXEGVOPMVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4'-methylphenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline 在 sodium sulfide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-4-(4-methylphenyl)-7,7-dimethyl-5-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis of tetrahydroquinoline-5-thiones and Evaluation of their Antimicrobial Activities

  摘要：

  报告了各种四氢喹啉-5-亚硫酰的单锅合成。评估了所获产物对各类细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/030823408x314473
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89 %的产率得到2-amino-4-(4'-methylphenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cu-containing core–shell structured Fe3O4@Gelatin nanocomposite: a novel catalyst for the preparation of hexahydroquinolines

  摘要：

  本文制备了一种新型含铜Fe3O4@明胶（Fe3O4@明胶-铜）材料，对其进行了表征，并研究了其催化活性。Fe3O4@明胶-铜是通过在磁性Fe3O4纳米颗粒上涂覆天然明胶聚合物，然后用铜盐处理而制备的。Fe3O4@明胶-铜的表征是通过FT-IR、VSM、SEM、TGA和EDX分析实现的。Fe3O4@明胶-铜在绿色条件下被用作制备六氢喹啉的强效纳米催化剂。Fe3O4@明胶-铜纳米催化剂的主要优点是所需产品的产量高，且具有良好的可回收性、可重复使用性和稳定性。明胶、磁性和支持铜催化剂的综合特性使Fe3O4@明胶-铜成为催化领域的一种宝贵材料。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04917-0

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Ammonium acetate as a catalyst and/or reactant in the reaction of dimedone, aromatic aldehyde, and malononitrile: synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and hexahydroquinolines
  作者：Adeleh Moshtaghi Zonouz、Somaieh Okhravi、Davood Moghani

  DOI：10.1007/s00706-016-1683-0

  日期：2016.10

  AbstractThe reaction of aromatic aldehydes, dimedone, and malononitrile in the presence of ammonium acetate has afforded tetrahydrobenzo[b]pyrans instead of polyhydroquinolines under both grinding and reflux conditions; thus ammonium acetate acts as a catalyst for this transformation instead of a reactant. Polyhydroquinoline derivatives were also synthesized via a one-pot condensation of aromatic aldehydes

  摘要在研磨和回流条件下，芳族醛，二甲酮和丙二腈在乙酸铵存在下的反应得到四氢苯并[ b ]吡喃，而不是聚氢喹啉。因此乙酸铵代替反应物充当该转化的催化剂。聚氢喹啉衍生物还可以通过芳族醛，丙二腈和烯胺酮的一锅缩合反应合成，该缩合反应是由二甲酮和乙酸铵在回流的乙醇中以高收率反应制备的。 图形概要
• Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst
  作者：Mojtaba Azizi、Ali Maleki、Farahman Hakimpoor、Razieh Firouzi-Haji、Mina Ghassemi、Jamal Rahimi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155204

  日期：2018.7.26

  A novel and green heterogeneous nanocomposite, polyethylene oxide sulfonic acid coated on magnetic nanoparticles surface (Fe3O4@PEO-SO3H), was successfully synthesized and completely characterized by Fourier-transforms infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometry (VSM), inductively-coupled plasma (ICP), Brunauer– Emmett-Teller (BET), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. Then, its catalytic activity was investigated in a one-pot four-component synthesis of polyhydroquinolines (PHQs). The present work includes various advantages such as high-to-excellent yields, short reaction times and availability of the substrates, reusability of the catalyst, operational simplicity and environmentally-benign conditions.

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。
• A unique approach to magnetization of metal oxides: nano-Fe₃O₄@TDI@TiO₂ as a highly efficient, magnetically separable and recyclable heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6cy00316h

  日期：——

  A highly efficient and magnetically recyclable nanocatalyst has been prepared by covalent grafting of Fe3O4 and TiO2 nanoparticles to 2,4-toluene diisocyanate as an inexpensive and highly reactive linker. The morphology and structure of this novel nanocatalyst were investigated by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), X-ray diffraction

  通过将Fe 3 O 4和TiO 2纳米粒子共价接枝到2,4-甲苯二异氰酸酯作为廉价且高反应性的连接基，已经制备了高效且可磁回收的纳米催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强分析（FT-IR）研究了这种新型纳米催化剂的形态和结构。 VSM）。探讨了催化剂的催化活性以合成四氢苯并[ b]。在70°C无溶剂条件下，]吡喃和六氢喹啉衍生物具有优异的收率和较短的反应时间。采用实验设计以使用中央复合设计（CCD）优化反应条件。可以通过应用外部磁体设备轻松分离催化剂，并循环使用多达6次，而催化活性不会显着降低，这使其对满足工业需求和环境问题具有极大的益处。这是第一项报道了一种独特的方法，该方法通过使用TDI作为连接剂并通过共价接枝两种金属氧化物来形成纳米催化剂，从而使金属氧化物磁化的独特方法。此外，该方法可
• TiO₂-coated magnetite nanoparticle-supported sulfonic acid as a new, efficient, magnetically separable and reusable heterogeneous solid acid catalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Sanaz Golian、Salman Rahmani

  DOI：10.1039/c5ra06515a

  日期：——

  TiO₂-coated magnetite nanoparticles-supported sulfonic acid (nano-Fe₃O₄–TiO₂–SO₃H (n-FTSA)) is synthesized by the immobilization of –SO₃H groups on the surface of nano-Fe₃O₄–TiO₂.

  TiO₂涂覆的磁铁矿纳米颗粒支撑磺酸（纳米Fe₃O₄–TiO₂–SO₃H (n-FTSA)）是通过将-SO₃H基团固定在纳米Fe₃O₄–TiO₂表面合成的。