ethyl (E)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)acrylate | 178676-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 178676-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SWXLTIKEYWONEY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5 °C
• 沸点：
  184 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 生成 ethyl (E)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkene compounds, their production and use

  摘要：

  式中R1和R2为H、一个碳氢基团或一个杂环基团，或者R1和R2合并为一个螺环；R3为一个碳氢基团、一个取代氨基团、一个取代羟基团或一个杂环基团；R4为H或烷基；环A为一个取代苯环；m和n表示1到4；{overscore (.........)}表示一个单键或双键或盐，一种生产方法及具有对褪黑激素受体具有结合亲和力的组合物。

  公开号：

  US06235789B1

文献信息

• Synthesis of Bidentate Nitrogen Ligands by Rh-Catalyzed C–H Annulation and Their Application to Pd-Catalyzed Aerobic C–H Alkenylation
  作者：Hyun Tae Kim、Eunsu Kang、Minkyu Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01040

  日期：2021.5.7

  A new class of bidentate ligands was prepared by a modular approach involving Rh-catalyzed C–H annulation reactions. The resulting conformationally constrained ligands enabled the Pd-catalyzed C–H alkenylation at electron-rich and sterically less hindered positions of electron-rich arenes while promoting the facile oxidation of Pd(0) intermediates by oxygen. This newly introduced ligand class is complementary

  通过涉及Rh催化的C–H环化反应的模块化方法，制备了一类新的双齿配体。最终形成的构象受约束的配体使Pd催化的C-H链烯基在富电子和富电子芳烃的位置上受阻较小，同时促进了Pd（0）中间体容易被氧氧化。这种新引入的配体类别与为Pd催化的氧化反应开发的配体互补，并可能在过渡金属催化的反应中找到广泛的应用。
• S,O‐Ligand‐Promoted Pd‐Catalyzed C−H Olefination of Anisole Derivatives
  作者：Verena Sukowski、Wen‐Liang Jia、Rianne Diest、Manuela Borselen、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.202100737

  日期：2021.8.6

  The C−H olefination of substituted anisole derivatives as limiting reagents has been realized by a Pd/S, O-ligand catalyst providing the olefinated products in good yields and site selectivities. The reaction proceeds under mild conditions with a broad range of substituted aryl ethers bearing both electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  作为限制试剂的取代苯甲醚衍生物的 CH 烯化已通过 Pd/S、O-配体催化剂实现，以良好的产率和位点选择性提供烯化产物。该反应在温和条件下进行，具有广泛的取代芳基醚，带有给电子和吸电子取代基。
• Total Synthesis of Alanense A through an Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Kosho Makino、Rio Fukuda、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02481

  日期：2024.2.2

  The first total synthesis of cadinane sesquiterpenoid alanense A, in which an intramolecular dehydrative Friedel–Crafts alkylation of 2,5-diaryl-2-pentanol is incorporated as a key step, has been achieved. The combinatorial use of p-TsOH·H2O as a catalyst and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as a solvent provides 1,1-disubstituted tetrahydronaphthalene in 97% yield. It was also found that the

  首次实现了杜松倍半萜 alanense A 的全合成，其中关键步骤是 2,5-二芳基-2-戊醇的分子内脱水 Friedel-Crafts 烷基化。组合使用p -TsOH·H 2 O作为催化剂和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(HFIP)作为溶剂，以97%的收率提供1,1-二取代的四氢萘。研究还发现， p -TsOH 和 HFIP 的组合可有效去除酚类 MOM 醚。
• Novel 8-Substituted Dipyridodiazepinone Inhibitors with a Broad-Spectrum of Activity against HIV-1 Strains Resistant to Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Jeff A. O'Meara、Christiane Yoakim、Pierre R. Bonneau、Michael Bös、Michael G. Cordingley、Robert Déziel、Louise Doyon、Jianmin Duan、Michel Garneau、Ingrid Guse、Serge Landry、Eric Malenfant、Julie Naud、William W. Ogilvie、Bounkham Thavonekham、Bruno Simoneau

  DOI：10.1021/jm050255t

  日期：2005.8.1

  A series of novel 8-substituted dipyridodiazepinone-based inhibitors were investigated for their antiviral activity against wild type human immunodeficiency virus (HIV-1) and the clinically prevalent K103N/Y181C mutant virus. Our efforts have resulted in a series of benzoic acid analogues that are potent inhibitors of HIV-1 replication against a panel of HIV-1 strains resistant to non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIS). Furthermore, the combination of good antiviral potency, a broad spectrum of activity, and an excellent pharmacokinetic profile provides strong justification for the further development of compound 7 as a potential treatment for wild type and NNRTI-resistant HIV-1 infection.
• Benzocycloalkene compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235789B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A compound of the formula wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; overscore (.........)} means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.

  式中R1和R2为H、一个碳氢基团或一个杂环基团，或者R1和R2合并为一个螺环；R3为一个碳氢基团、一个取代氨基团、一个取代羟基团或一个杂环基团；R4为H或烷基；环A为一个取代苯环；m和n表示1到4；overscore (.........)}表示一个单键或双键或盐，一种生产方法及具有对褪黑激素受体具有结合亲和力的组合物。