ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(p-tolyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(p-tolyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IMKVSWPEZCELRM-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate 生成 2-丙烯酸,3-(4-甲基苯基)-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  线性溶剂能关系研究2-（4-取代苯基）-环己基-1-烯羧酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）-丙烯酸与重氮二苯甲烷的反应性在各种溶剂中

  摘要：

  研究了2-（4-取代苯基）-环己-1-烯酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）丙烯酸与重氮二苯甲烷在各种溶剂中的反应性。为了解释通过溶剂效应产生的动力学结果，使用卡姆莱特-塔夫脱（Kamlet-Taft）溶剂变色方程将所检查酸的二级速率常数进行了关联。通过多元线性回归分析进行动力学数据的相关性，并根据初始和过渡态贡献分析了溶剂对反应速率的影响。方程系数的符号支持所提出的反应机理。建议了所有研究的羧酸的溶剂化模型。讨论了分子结构与化学反应性之间的定量关系，以及几何形状对所检查分子的反应性的影响。©2010 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：430–439，2010

  DOI：

  10.1002/kin.20497
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(4-甲基苯基)-2-丙炔酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的活化炔烃的金催化部分加氢

  摘要：

  金（I）可以显示出与三苯基膦的协同作用，从而加速了三苯基膦介导的活化炔烃的部分氢化。在该方案中，当芳基环带有电子给体取代基时，3-芳基丙酸酯被选择性地还原为Z-异构体，而3-芳基丙炔酮被还原为E-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707395

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Atomically precise palladium nanocluster catalyzed tandem oxidation processes of alcohols and phosphorous ylides: Facile access to α,β-unsaturated esters
  作者：Taiping Gao、Jialei Du、Wenyan Liu、Mingxia Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152385

  日期：2020.10

  mesoporous silica nanosphere supported palladium nanocluster was synthesized through a simple impregnation method and well characterized. The as prepared catalyst shows excellent catalytic performance in tandem oxidation process (TOP) of alcohol and phosphorous ylide, which provides an efficient access to α,β-unsaturated esters with high yields utilizes 1 atmosphere of molecular oxygen as sole oxidant

  通过简单的浸渍方法合成了介孔二氧化硅纳米球负载的钯纳米簇，并对其进行了很好的表征。所制备的催化剂在醇和亚磷酰的串联氧化过程（TOP）中显示出优异的催化性能，利用1个大分子的分子氧作为唯一氧化剂，可以高效地高效获得α，β-不饱和酯。这项工作代表了原子精确的钯纳米簇催化的醇和磷化磷的串联氧化过程的第一个实例，有望为串联反应中的纳米团簇开辟新的视野。
• Facile synthesis of α, β-unsaturated esters through a one-pot copper-catalyzed aerobic oxidation-Wittig reaction
  作者：Cheng Ren、Zhenyu Shi、Weijie Ding、Zhiqing Liu、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.020

  日期：2018.1

  An efficient one-pot synthesis of α, β-unsaturated esters through the aerobic oxidation – Wittig tandem reaction of alcohols and phosphorous ylide is developed. This new method operates under mild reaction conditions, and uses CuI/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) as co-catalyst and air (O2) as the oxidant. It tolerates a wide range of functionalized benzylic alcohol and aliphatic

  开发了一种有效的一锅法合成α，β-不饱和酯的方法，即通过醇与磷的叶立德的好氧氧化-Wittig串联反应。该新方法在温和的反应条件下运行，并使用CuI / TEMPO（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）作为助催化剂，并使用空气（O 2）作为氧化剂。它可以耐受各种官能化的苯甲醇和脂肪醇。
• Iron(III) and Ruthenium(II) Porphyrin Complex-Catalyzed Selective Olefination of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Ying Chen、Lingyu Huang、Meera A. Ranade、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo0341158

  日期：2003.5.1

  The commercially available Fe(III) and Ru(II) porphyrin complexes Fe(TPP)Cl and Ru(TPP)(CO) are efficient catalysts for selective olefination of a variety of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine. The reactions were carried out under mild conditions in a one-pot fashion with the use of a stoichiometrical amount of EDA, which proceeded with excellent yields and high

  市售的Fe（III）和Ru（II）卟啉配合物Fe（TPP）Cl和Ru（TPP）（CO）是在三苯基膦的存在下用重氮乙酸乙酯将多种醛选择性烯化的有效催化剂。反应是在温和条件下以一锅法方式使用化学计量的EDA进行的，该反应以优异的收率和高（E）选择性进行。还证明了空气气氛，低催化剂载量和官能团耐受性。
• Wittig-Type Olefination Catalyzed by PEG-telluride
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo025586h

  日期：2002.5.1

  Soluble poly(ethylene glycol) (PEG)-supported telluride 2 was designed and synthesized for catalytic Wittig-type reactions. It was found that the catalytic loading could be reduced from 20 to 2 mol % by the introduction of PEG (even to 0.5 mol % when some telluride salts were used as the catalyst). Under the catalytic reaction conditions, a wide variety of aldehydes with different structures could

  设计并合成了可溶的聚乙二醇（PEG）负载的碲化物2，用于催化Wittig型反应。发现通过引入PEG可以将催化负载量从20mol％降低至2mol％（当使用一些碲化物盐作为催化剂时甚至可以降低至0.5mol％）。在催化反应条件下，具有不同结构的多种醛可以与溴乙酸酯反应，以高收率和优异的E-立体选择性提供β-取代的或α，β-二取代的不饱和酯。通过使用亚硫酸氢钠代替亚磷酸三苯酯的改进方法代表了非常简单的产物分离程序。公开了PEG在促进叶立德形成和稳定催化物质中的作用。还研究了该机制。