ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)acrylate | 134058-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-Ethyl 3-(3-methoxy-4-methylphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 134058-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XMWGROMPEZJCAL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.8%的产率得到ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzylideneacetone Derivatives Inhibit Osteoclastogenesis and Activate Osteoblastogenesis Independently Based on Specific Structure–Activity Relationship

  摘要：

  （E）-3,4-羟基苯基羰基乙酮（化合物1）通过竞争性抑制RANKL诱导的C57BL/6骨髓间充质和巨噬细胞的骨质疏松化，其IC50为7.8 μM（与阿仑地平的IC50 3.7 μM相对），同时刺激MC3T3-E1骨生成细胞的分化，并诱导Runt相关转录因子2、碱性磷酸酶和 osteocalcin的表达。（E）-4-（2-羟基-3-甲氧基苯基）-3-酮（化合物2c）显示出显著增强的骨质疏松阻断活性，其IC50为0.11 μM，同时保持骨生成刺激活性。化合物2g（E）-4（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3-酮（化合物2g）在50 μM浓度下抑制碱性磷酸酶的分泌2倍，而不改变骨质疏松阻断活性，与化合物1相比。口服阿帕拉西坦0.5 g/kg（1）、1 g/kg（2c）和2.5 g/kg（2g）预防了ddY小鼠因子宫切除引起的骨质疏松，其预防效果与其骨质疏松阻断活性成正比。与10 g/kg的阿仑地平相当的是，1 mg/kg-day的2c干预骨质疏松 rodent model的骨量,histomorphometry));而在 ozial Salvation 管理和研究药物治疗骨质疏松方面，此结论为骨质疏松关节病的潜在治疗提供了依据。本研究表明，几类苯基迪酮衍生物的在 vitro 能力不仅能抑制骨质疏松的骨生成活化，还能增强骨质疏松修复的obiology.这暗示了治疗骨质疏松小鼠模型的小鼠模型的 dadidiotherapeutic 效应。综上所述，这些苯基迪酮衍生物在 vivo 中抑制骨质疏松的能力与骨生成活化相互独立，证实了在 vivo 管理骨质疏松疾病中具有潜在的治疗意义。这些化合物的可能为骨质疏松性骨病的新型治疗提供了一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00270
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029

文献信息

• S,O‐Ligand‐Promoted Pd‐Catalyzed C−H Olefination of Anisole Derivatives
  作者：Verena Sukowski、Wen‐Liang Jia、Rianne Diest、Manuela Borselen、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.202100737

  日期：2021.8.6

  The C−H olefination of substituted anisole derivatives as limiting reagents has been realized by a Pd/S, O-ligand catalyst providing the olefinated products in good yields and site selectivities. The reaction proceeds under mild conditions with a broad range of substituted aryl ethers bearing both electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  作为限制试剂的取代苯甲醚衍生物的 CH 烯化已通过 Pd/S、O-配体催化剂实现，以良好的产率和位点选择性提供烯化产物。该反应在温和条件下进行，具有广泛的取代芳基醚，带有给电子和吸电子取代基。
• NOVEL DXR INHIBITORS FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：Song Yongcheng

  公开号：US20130065857A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention generally concerns particular methods and compositions for antimicrobial therapy. In particular embodiments, the compositions target DXR. In specific embodiments, the compositions are electron-deficient heterocyclic rings.

  本发明通常涉及特定的抗微生物治疗方法和组合物。在特定实施例中，该组合物针对DXR。在具体实施例中，该组合物是电子不足的杂环环。
• EP3659592
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DERIVATIVES OF DI(PHENYLPROPANOID) GLYCEROL FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：MacGregor, Alexander

  公开号：EP2486026B1

  公开（公告）日：2020-06-24
• NOVEL BENZYLIDENEACETONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：KORPHARM CO., LTD.

  公开号：US20210139414A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to novel benzylideneacetone derivatives or uses thereof, more specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating, or food composition for ameliorating a cancer or a bone disease comprising a compound defined by Formula 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Since compounds according to the present invention exhibit strong inhibitory activity on proliferation and differentiation of osteoclast, and activity on proliferation and differentiation of osteoblast, it can be usefully used to develop safe and effective anti-cancer agents, and therapeutic agents for preventing and treating or foods for ameliorating bone diseases including osteoporosis, and the like.