1-methoxyquinolin-1-ium methyl sulfate | 51342-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxyquinolin-1-ium methyl sulfate
• 英文别名: N-methoxyquinolinium methosulfate；1-Methoxyquinolin-1-ium;methyl sulfate
• CAS: 51342-20-2
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₀H₁₀NO
• 分子量: 271.294
• InChiKey: OCKUDFPDVSJTCV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩 、 1-methoxyquinolin-1-ium methyl sulfate 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到2-(tetrahydrothiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和弱 Brønsted 碱催化硫醚的 α-杂芳基化

  摘要：

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02151
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methoxyquinolin-1-ium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化。

  摘要：

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02863

文献信息

• Microbiocidal process employing full quaternary nitrogen-heterocyclic
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04101654A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  Quaternary nitrogen-heterocyclic phosphonates wherein the phosphonate group is ortho- or para- to the nitrogen heterocyclic group, where the compounds are characterized as follows: ##STR1## WHEREIN THE DOTTED LINE REPRESENTS A CYCLIC STRUCTURE WHICH CYCLIC STRUCTURE MAY BE THE SOLE CYCLIC STRUCTURE, OR MAY BE ATTACHED TO OTHER CYCLIC GROUPS, WHERE R is a hydrocarbon or a substituted hydrocarbon group such as alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, etc., and X is an anion such as halogen, a sulfite, a sulfate, s sulfonate-containing group, etc. These nitrogen-heterocyclic phosphonates are prepared by reacting an aromatic nitrogen-heterocyclic compound, wherein the nitrogen atom is in the form of a quaternary alkoxy derivative (N-OR hereinafter defined) with a phosphite salt, preferably in the form of an ester of the phosphite, as exemplified by the following equation: ##STR2## Quaternaries of these compounds are prepared by further reaction with a quaternizing agent. These compounds which may be characterized as quaternaries of phosphonates of nitrogen-heterocyclics have many uses including their use as biocides, such as bacteriocides, herbicides, corrosion inhibitors, chelating agents, etc.

  四元氮杂环膦酸盐，其中膦酸盐基团位于氮杂环基团的邻位或对位，该化合物的特征如下：##STR1## 其中虚线表示环状结构，该环状结构可以是唯一的环状结构，也可以连接其他环状基团。其中，R是烃或取代烃基团，例如烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基等，X是阴离子，例如卤素，亚硫酸盐，硫酸盐，含磺酸盐基团等。这些氮杂环膦酸盐是通过将芳香性氮杂环化合物与膦酸盐反应制备而成，其中氮原子以四元烷氧衍生物（N-OR，下称）的形式存在，膦酸盐最好是膦酸盐酯的形式，例如以下方程式：##STR2## 这些化合物的四元盐可通过进一步与四元化试剂反应制备而成。这些化合物可被描述为氮杂环膦酸盐的四元盐，具有许多用途，包括作为生物杀菌剂，如细菌杀菌剂，除草剂，防腐剂，螯合剂等。
• US4101654A
  申请人：——

  公开号：US4101654A

  公开（公告）日：1978-07-18
• US4163850A
  申请人：——

  公开号：US4163850A

  公开（公告）日：1979-08-07
• Visible-Light-Mediated C–H Alkylation of Pyridine Derivatives
  作者：Fatima Rammal、Di Gao、Sondes Boujnah、Annie−Claude Gaumont、Aqeel A. Hussein、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02863

  日期：2020.10.2

  We report herein a visible-light-mediated C–H alkylation of pyridine derivatives that proceeds by simple combination of a large variety of N-alkoxypyridinium ions with alkanes in the presence of 2 mol % of fac-Ir(ppy)3 under blue illumination. The mild reaction conditions together with the high group functional tolerance make of this process a useful synthetic platform for the construction of structurally

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。
• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。