N'-hexyl-benzoylhydrazide | 110452-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-hexyl-benzoylhydrazide
• 英文别名: N′-(1-hexyl)benzohydrazide；N'-hexylbenzohydrazide
• CAS: 110452-37-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: UCYVUZDAFKEJAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  304.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊醇 、 N'-hexyl-benzoylhydrazide 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mn(I) 催化下的高效串联脱氢烷基化和环化反应

  摘要：

  可持续的化学生产从根本上需要新型催化剂和催化技术。基于地球上丰富的过渡金属开发连贯而强大的催化系统至关重要；然而，这是极具挑战性的。在此，报道了在锰催化下酰肼的串联脱氢烷基化和环化反应的权宜发散策略。使用大量可用的醇类（包括甲醇、乙醇）和地球上储量丰富的金属催化剂，水作为唯一的副产品，使目前的战略更具可持续性和可负担性。有趣的是，不对称的选择性氘掺入也是首次出现。几个选择性键激活/形成反应通过胺-酰胺金属-配体合作依次发生。

  DOI：

  10.1039/d3cy00009e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N'-hexyl-benzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 1-Acyl-2-alkylhydrazines

  摘要：

  使用 2-Cloro-1-methylpyridinium iodide 2 或对甲苯磺酰氯 3 从羟肟酸 1 和胺 6 中制备出 1-酰基-2-烷基肼 7，收率为 27-68%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27883

文献信息

• Reductive Alkylation of Hydrazine Derivatives with α-Picoline-Borane and Its Applications to the Syntheses of Useful Compounds Related to Active Pharmaceutical­ Ingredients
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Jun-ya Kato、Teruo Kutsuma、Tadashi Kataoka、Takeo Iwakuma

  DOI：10.1055/s-0033-1340484

  日期：——

  ingredients of therapeutic drugs such as isocarboxazid. An efficient method for the direct reductive alkylation of hydrazine derivatives with α-picoline-borane has been developed to synthesize a variety of N-alkylhydrazine derivatives. This method provided N,N-dialkylhydrazine derivatives and N-monoalkylhydrazine derivatives upon fine-tuning of the substrates and the reagent equivalency in a one-pot manner

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。
• Phosphine-Free Ruthenium Complex-Catalyzed Synthesis of Mono- or Dialkylated Acyl Hydrazides via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Nicolas Joly、Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00654

  日期：2021.5.7

  Herein, we report a diaminocyclopentadienone ruthenium tricarbonyl complex-catalyzed synthesis of mono- or dialkylated acyl hydrazide compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary alcohols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the alcohols were the hydride source in this cascade process. Density functional

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯醇和仲醇作为烷基化试剂的情况下，使用借用氢策略，用二氨基环戊二烯酮钌三羰基络合物催化的单或二烷基化酰肼化合物的合成。氘标记实验证实，醇是该级联过程中的氢化物来源。密度泛函理论（DFT）计算揭示了单烷基化和二烷基化之间的起源和阈值。
• Direct Catalytic Symmetrical, Unsymmetrical N,N-Dialkylation and Cyclization of Acylhydrazides Using Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02369

  日期：2020.8.21

  Herein, direct N,N-dialkylation of acylhydrazides using alcohols is reported. This catalytic protocol provides one-pot synthesis of both symmetrical and unsymmetrical N,N-disubstituted acylhydrazides using an assortment of primary and secondary alcohols with remarkable selectivity and excellent yields. Interestingly, the use of diols resulted in intermolecular cyclization of acylhydrazides, and such

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。
• 1,2-Reduction of α,β-unsaturated hydrazones using dimethylamine–borane/p-toluenesulfonic acid: an easy route to allyl hydrazines
  作者：Maria E Casarini、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M Pagnoni、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00914-6

  日期：2002.9

  alpha,beta-Unsaturated hydrazones can be easily converted into N-allyl hydrazines by reaction with dimethylamine-borane/p-toluenesulfonic acid under mild reaction conditions. The reduction works well for N'-allyhydrazides but N'-allyl-N,N-dimethylhydrazines are rapidly reoxidised by air and so need to be manipulated under an inert atmosphere prior to M-acylation. Competitive conjugate reduction can also be observed and the regioselectivity of the dimethylamine-borane attack is determined by steric and/or electronic factors. The procedure is also effective for the C=N reduction of unconjugated hydrazones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pei-Lin-Wu; Peng, Shao-Yu; Magrath, Joe, Synthesis, 1995, # 4, p. 435 - 438
  作者：Pei-Lin-Wu、Peng, Shao-Yu、Magrath, Joe

  DOI：——

  日期：——