(+/-)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-2t-enoic acid | 148700-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-2t-enoic acid
• 英文别名: (+/-)-4-Methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-2t-ensaeure；(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-2-enoic acid
• CAS: 148700-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: CWBXQTKMWUTBNH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-2t-enoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3ξ-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  环化同源物 Sesquiterpensäuren。二、全合成立体异构体 dl-Laktone C16H26O2 的构型

  摘要：

  Die säurekatalysierte Cyclisation von Monocyclohomofarnesylsäure-äthylester liefert drei carbobicyclischestereoisomere racemische Laktone, deren konfigurative Beziehungen zu den drei bekannten optisch aktiven raumisomeren Laktonen untersucht Die Laktone mit Schmp。79° 和 Schmp。97° erweisen sich als Racemate der aktiven Isomeren mit Schmp。93° bzw。133°。Für das dritte inaktive Lakton wird eine Raumformel

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910202
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-2t-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  环化同源物 Sesquiterpensäuren。二、全合成立体异构体 dl-Laktone C16H26O2 的构型

  摘要：

  Die säurekatalysierte Cyclisation von Monocyclohomofarnesylsäure-äthylester liefert drei carbobicyclischestereoisomere racemische Laktone, deren konfigurative Beziehungen zu den drei bekannten optisch aktiven raumisomeren Laktonen untersucht Die Laktone mit Schmp。79° 和 Schmp。97° erweisen sich als Racemate der aktiven Isomeren mit Schmp。93° bzw。133°。Für das dritte inaktive Lakton wird eine Raumformel

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910202

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ESTERS INSATURÉS
  申请人：AROMOR FLAVORS & FRAGRANCES LTD

  公开号：WO2015059696A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention provides a process for the preparation of alkyl 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-lenyl) hex-3-enoate comprising a single step wherein 2-methyl-4-(2,6,6- trimethylcyclohex-l-en-l-yl)butanal is reacted with monoalkyl malonate.

  该发明提供了一种制备烷基4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己烯基)己-3-烯酸酯的方法，包括一步反应，其中2-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)丁醛与单烷基丙二酸酯发生反应。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Hexensäuren
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0525579A2

  公开（公告）日：1993-02-03

  Ein neues Verfahren zur Herstellung der 6-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-2- oder -3- ensäure (I) bzw. eines Riechstoffgemisches von [3aa,5aß,9aa,9bß]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho-[2,1-b]furan und [3aα,5aβ,9aα,9bα]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan besteht darin, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin eine der Bindungen ---- eine einfache Bindung und die andere eine Doppelbindung bezeichnet und R Wasserstoff oder eine Estergruppe COORI bedeutet, worin R1 für Niederalkyl oder Aryl steht, verseift und, im Falle, dass R der Formel II eine Estergruppe COOR1 bedeutet, decarboxyliert, und dass man gewünschtenfalls die so erhaltende(n) Verbindung(en) (I) in bekannter Weise in das oben genannte Gemisch überführt. Die Verbindungen der Formel II sind neu und bilden einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

  一种分别制备 6-(2',6',6'-三甲基环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基己-2-或-3-烯酸 (I) 或3aa,5aß,9aa,9bß]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃和[3aα,5aβ,9aα,9bα]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃的香味混合物的反应是将通式为 其中一个键 ---- 表示单键，另一个键表示双键，R 表示氢或酯基 COORI，其中 R1 表示低级烷基或芳基，将其皂化，在式 II 中 R 表示酯基 COOR1 的情况下，将其脱羧，如果需要，将由此获得的化合物 (I) 按已知方式转化为上述混合物。式 II 的化合物具有新颖性，是本发明的另一目的。
• Methods and compositions for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US10265288B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The invention features methods of treating a proliferative disorder characterized by elevated Pin1 marker levels and/or reduced Pin1 Ser71 phosphorylation in a subject by administering a retinoic acid compound. Additionally, the invention features methods of treating proliferative disorders (e.g., proliferative disorders characterized by elevated Pin1 marker levels) by administering a retinoic acid compound in combination with another anti-proliferative compound. Finally, the invention also features methods including high-throughput screens for discovering and validating Pin1 inhibitors.

  本发明的特点是通过施用维甲酸化合物治疗增殖性疾病的方法，该增殖性疾病的特征是受试者体内Pin1标记物水平升高和/或Pin1 Ser71磷酸化降低。此外，本发明还具有通过施用维甲酸化合物与另一种抗增殖化合物联合治疗增殖性疾病（例如，以Pin1标记物水平升高为特征的增殖性疾病）的方法。最后，本发明还包括发现和验证 Pin1 抑制剂的高通量筛选方法。
• Enhanced ATRA-related compounds for the treatment of proliferative diseases, autoimmune diseases, and addiction conditions
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US10548864B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The invention features all-trans retinoic acid (ATRA)-related compounds capable of associating with Pin1 and methods of treating a proliferative disorder characterized by elevated Pin1 marker levels, Pin1 degradation, and/or reduced Pin1 Ser71 phosphorylation in a subject by administering an ATRA-related compound. The invention also features methods of treating proliferative disorders, autoimmune diseases, and addiction conditions (e.g., diseases, disorders, and conditions characterized by elevated Pin1 marker levels) by administering an ATRA-related compound in combination with another therapeutic compound.

  本发明的特征是能够与Pin1结合的全反式维甲酸（ATRA）相关化合物，以及通过施用ATRA相关化合物治疗以Pin1标记物水平升高、Pin1降解和/或Pin1 Ser71磷酸化降低为特征的增殖性疾病的方法。本发明的另一个特点是通过施用 ATRA 相关化合物与另一种治疗化合物联合治疗增殖性疾病、自身免疫性疾病和成瘾病症（例如，以 Pin1 标记水平升高为特征的疾病、病症和病症）的方法。
• Arsenic trioxide for treatment of PIN1-associated disorders
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US10980835B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention relates to the treatment of Pin1-associated disorders (e.g., disorders characterized by elevated Pin1 activity) with arsenic trioxide, optionally in combination with a retinoic acid compound. Pin1-associated disorders may include, for example, proliferative disorders (e.g., cancers), inflammatory conditions, and autoimmune disorders associated with aberrant levels of Pin1 activity.

  本发明涉及用三氧化二砷治疗Pin1相关疾病（例如，以Pin1活性升高为特征的疾病），可选择与维甲酸化合物联合使用。Pin1相关疾病可包括与Pin1活性异常水平相关的增殖性疾病（如癌症）、炎症和自身免疫性疾病等。