O-((1S,2S3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-phenyl carbonothioate | 1415456-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-((1S,2S3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-phenyl carbonothioate
• 英文别名: O-((1S,2S,3S,5R)-6-Methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-phenyl carbonothioate；(1S,5R,7S,8S)-4-methoxy-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methyl-4-triethylsilyloxypentyl)-7-phenoxycarbothioyloxybicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• CAS: 1415456-35-7
• 化学式: C₃₅H₅₂O₆SSi
• 分子量: 628.946
• InChiKey: NQSZSVTZUKJINB-BICWFCKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((1S,2S3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-phenyl carbonothioate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以79%的产率得到(1S,5R,7S,8S)-7-hydroxy-4-methoxy-8-methyl-8-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE L'HYPERFORINE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012167021A3
• 作为产物：
  描述：

  5-((2S,3R)-3-(bromomethyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylpentan-2-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 二甲基溴化硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 O-((1S,2S3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE L'HYPERFORINE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012167021A3

文献信息

• HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：Shair Matthew D.

  公开号：US20140135287A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a novel 11-step enantioselective approach to the natural product hyperforin, which enables access to a wide variety of hyperforin analogs. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising inventive hyperforin analogs. Hyperforin analogs synthesized using the present synthetic method are envisioned useful in the treatment of various conditions, including, but not limited to, depression and conditions characterized by depression, inflammatory skin conditions, diabetes, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), kidney disorders, and ischemic brain damage.

  本发明提供了一种新的11步对映选择性方法来制备天然产物hyperforin，这使得可以获得各种各样的hyperforin类似物。本发明还提供了包含发明性hyperforin类似物的制药组合物。使用本合成方法合成的hyperforin类似物被认为有用于治疗各种疾病，包括但不限于抑郁症及抑郁症表现的疾病、炎症性皮肤病、糖尿病、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾脏疾病和缺血性脑损伤。
• Hyperforin analogs, methods of synthesis, and uses thereof
  申请人：Shair Matthew D.

  公开号：US09321713B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present invention provides a novel 11-step enantioselective approach to the natural product hyperforin, which enables access to a wide variety of hyperforin analogs. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising inventive hyperforin analogs. Hyperforin analogs synthesized using the present synthetic method are envisioned useful in the treatment of various conditions, including, but not limited to, depression and conditions characterized by depression, inflammatory skin conditions, diabetes, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), kidney disorders, and ischemic brain damage.

  本发明提供了一种新颖的11步对映选择性方法，用于制备天然产物Hyperforin，该方法使得可以获得各种Hyperforin类似物。本发明还提供了包含创新Hyperforin类似物的药物组合物。使用本合成方法合成的Hyperforin类似物被认为对治疗各种疾病有用，包括但不限于抑郁症及其特征性疾病、炎症性皮肤病、糖尿病、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾脏疾病和缺血性脑损伤。
• [EN] HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'HYPERFORINE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2012167021A3

  公开（公告）日：2013-04-25