2-n-pentylquinolin-8-ylamine | 1263175-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-n-pentylquinolin-8-ylamine
• 英文别名: 2-Pentylquinolin-8-amine
• CAS: 1263175-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: ORUUPWWVTZNBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-pentylquinolin-8-ylamine 、 正己醛 、 乙烯基乙醚 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以33%的产率得到2,9-di-n-pentyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach

  摘要：

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。

  DOI：

  10.1039/c0ob00496k
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 N-Boc-1,2-亚苯基二胺 、 乙烯基乙醚 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-n-pentylquinolin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach

  摘要：

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。

  DOI：

  10.1039/c0ob00496k

文献信息

• Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach
  作者：Kavita De、Julien Legros、Benoit Crousse、Srinivasan Chandrasekaran、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/c0ob00496k

  日期：——

  The synthesis of 8-aminoquinolines and 1,10-phenanthrolines with substituents in α of the nitrogen has been performed through an inverse-demanding aza-Diels–Alder (Povarov reaction) in the fluoroalcohols TFE or HFIP. This path involves simple starting materials: 1,2-phenylenediamines, enol ethers and aldehydes.

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。