2-ethoxy-4-methylquinoline | 40591-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-methylquinoline
• CAS: 40591-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD28336760
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GJQPSGLDDKPRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-methylquinoline 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过（羟基/氨基苯基）炔丙醇的环异构化合成取代的香豆素和 2-喹啉酮

  摘要：

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200782
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-ethoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 236, p. 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、Jie Qu、Sha Peng、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Man-Hua Ding、Yi Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc03106h

  日期：——

  A facile, practical and environmentally attractive protocol for the direct diversification of N-heterocycles under ambient, metal- and base-free conditions was developed.

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006000085A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R', R2, R3, R4, R5, R6, Y, n and m are as defined herein. The compounds are useful for the treatment and prevention of hepatitis C viral infections in mammals by inhibiting HCV NS3 protease. The invention further relates to azalactone compounds of the formula (III) which can be reacted with an amide anion to produce the compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。
• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• Cunningham et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2094
  作者：Cunningham et al.

  DOI：——

  日期：——
• Knorr, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 931
  作者：Knorr

  DOI：——

  日期：——