[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-5-acetamido-6-hydroxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] (2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetate | 171031-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4R,5R,6S,6aS)-5-acetamido-6-hydroxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] (2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 171031-93-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₈
• 分子量: 447.485
• InChiKey: DXLQYMGYRNTDCN-WCAYHLDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,5R,6S,6aS)-5-acetamido-6-hydroxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] (2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetate 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,5S,6R,6aR)-5-acetamido-4-acetylsulfanylspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl] (2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  合成有效的氨基环醇α-甘露糖苷酶抑制剂1L-（1,2,3,5 / 4）-5-氨基-4-O-甲基-1,2,3,4-环戊netetrol。

  摘要：

  为了阐明甲硫基的作用，已经合成了α-甘露糖苷酶抑制剂甘露他汀A的去甲硫基，去S-甲基和乙硫基衍生物，并评估了它们对杰克豆α-甘露糖苷酶的抑制作用。所有衍生物均具有降低的抑制潜力。然而，具有甲氧基而不是甲硫基的甘露他汀A类似物显示出约2倍的活性增强，表明对于甲基而不是硫原子是重要的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00162-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene (1,2,3,4,5/0)-5-acetamido-1,2,3,4-cyclopentanetetrol 、 (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以7.2%的产率得到[(3aS,4S,5S,6R,6aR)-5-acetamido-6-hydroxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] (2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Kimura, Hiroshi; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1695 - 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Modification of the α-Mannosidase Inhibitor Mannostain A: Synthesis of a Potent Inhibitor 1<scp>L</scp>-(1,2,3,5/4)-5-Amino-4-<i>O</i>-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Takayuki Morikawa

  DOI：10.1002/ejoc.200500118

  日期：2005.10

  Demethylthio-, S-demethyl-, and S-ethyl derivatives of the α-mannosidase inhibitor, mannostasin A, were synthesized and evaluated for their inhibition of Jack bean α-mannosidase with the prime objective of elucidating the role of the methylthio group. All methylthio derivatives had significantly lowered inhibitory potentials. However, one mannostatin A analogue with a methoxyl instead of the methylthio

  合成了 α-甘露糖苷酶抑制剂甘露糖苷 A 的脱甲硫基、S-脱甲基和 S-乙基衍生物，并评估了它们对杰克豆 α-甘露糖苷酶的抑制作用，主要目的是阐明甲硫基的作用。所有甲硫基衍生物都显着降低了抑制潜力。然而，一种带有甲氧基而不是甲硫基的甘露糖抑素 A 类似物表现出大约两倍的活性增强。根据我们的结果讨论了甘露糖抑素 A 和相关化合物的结构和抑制活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Ogawa, Seiichiro; Kimura, Hiroshi; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1695 - 1706
  作者：Ogawa, Seiichiro、Kimura, Hiroshi、Uchida, Chikara、Ohashi, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a potent aminocyclitol α-mannosidase inhibitor, 1 l -(1,2,3,5/4)-5-amino-4- O -methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Takayuki Morikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00162-1

  日期：2000.5

  Demethylthio-, de-S-methyl-, and ethylthio-derivatives of the alpha-mannosidase inhibitor, mannostatin A, have been synthesized and evaluated for their inhibition of Jack bean alpha-mannosidase in order to elucidate the roles of the methylthio group. All derivatives had lowered inhibitory potentials. However, a mannostatin A analogue with a methoxyl instead of the methylthio, exhibited about 2-fold

  为了阐明甲硫基的作用，已经合成了α-甘露糖苷酶抑制剂甘露他汀A的去甲硫基，去S-甲基和乙硫基衍生物，并评估了它们对杰克豆α-甘露糖苷酶的抑制作用。所有衍生物均具有降低的抑制潜力。然而，具有甲氧基而不是甲硫基的甘露他汀A类似物显示出约2倍的活性增强，表明对于甲基而不是硫原子是重要的。