<2-(methoxymethyl)oxy-4-methyl>phenyl methyl ketone | 174230-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2-(methoxymethyl)oxy-4-methyl>phenyl methyl ketone
• 英文别名: 1-[2-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]ethanone
• CAS: 174230-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LLUAOOQJFUMUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(methoxymethyl)oxy-4-methyl>phenyl methyl ketone 在 2,6-二甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 [(1S,2R)-1-ethenyl-2-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-2-methylcyclobutyl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutane Strategy for the Synthesis of A-Ring Aromatic Trichothecanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s66
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到<2-(methoxymethyl)oxy-4-methyl>phenyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  The First Total Syntheses of the Sesquiterpenes (±)-1,10;7,10-Bisepoxy-1,10-seco-calamanene and (±)-6,7;7,10-Bisepoxy-6,7-seco-calamanene

  摘要：

  本文描述了标题中提到的含有苯并融合的2,8-氧杂双环[3.2.1]辛烷框架的倍半萜三环化合物的首次全合成，证实了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072733

文献信息

• Stereospecific inhibition of nitric oxide production in macrophage cells by flavanonols: Synthesis and the structure-activity relationship. Part 2
  作者：Wen-Jun Jiang、Susumu Kitanaka、Tomoko Takamiya、Hiroshi Iijima

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.060

  日期：2017.8

  3S) stereoisomers. The presence of a hydroxy or a methoxy group at the 7-postiion enhanced the inhibitory potency, and the additional substitutions at the 6- or 8-position in the A ring increased potency and stereospecificity. A representative compound, (2R,3R)-2′,3′,7,8-tetrahydroxyflavanonol 5e, had an IC50 value of 17 µM, whereas its (2S,3S) stereoisomer did not inhibit NO production at all at a

  为了探索黄烷醇对RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用的构效关系，我们制备了一系列合成黄烷醇。在我们先前的研究中，发现2'，3'-二羟基苯基亚结构是在以3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮为A / C环的黄烷醇中最有效的B环亚结构。在这项研究中，我们研究了不同取代对2-（2,3-二羟基苯基）-3-羟基苯并二氢吡喃-4-酮骨架的A环的影响，即通过将B环固定在2'，3' -二羟基苯基亚结构。制备了18种立体异构体和4种外消旋混合物，并测试了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。我们观察到在（2 R，3 R）立体异构体比（2 S，3 S）立体异构体。在7位羟基或甲氧基的存在增强了抑制效力，而在A环的6或8位上的其他取代增加了效力和立体特异性。代表性化合物（2 R，3 R）-2'，3'，7,8-四羟基黄酮醇5e的IC 50值为17 µM，而其化合物（2 S，3 S）立体异构体在100
• Synthesis of Substituted 3-Iodocoumarins and 3-Iodobutenolides via Electrophilic Iodocyclization of Ethoxyalkyne Diols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Surendra Puri

  DOI：10.1021/jo400499r

  日期：2013.6.21

  A convenient and general synthesis of various 4-substituted 3-iodocoumarins and 4,5-disubstituted 3-iodobutenolides is described via an exclusive 6-endo-dig iodocyclization of 3-ethoxy-1-(2-alkoxyphenyl)-2-yn-1-ols and 5-endo-dig iodocyclization of 1-alkoxy-4-ethoxy-3-yn-1,2-diols, respectively. The reaction is carried out under very mild conditions using I2 in CH2Cl2 or toluene at room temperature

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。
• A novel and general route to diverse A-ring aromatic trichothecanes via cyclobutanes
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00549-2

  日期：1996.7

  A novel and generally applicable approach to A-ring aromatic trichothecane 2 was achieved by the regiocontrolled cyclization of 25, 26, 29, and 30 as a key step, followed by stereoselective construction of the epoxide ring. This manuscript also described the regiocontrolled ring expansion of the olefinic cyclobutanols 19–22 to give the enones 23 and 24 which were the important intermediates in this

  通过将25、26、29和30的区域控制环化作为关键步骤，然后立体选择性地构建环氧环，可以实现一种新颖且普遍适用的A环芳族三硫杂环丁烷2的方法。该手稿还描述了烯属环丁醇19-22的区域控制环扩展，得到了烯酮23和24，它们是该方法的重要中间体。
• The First Total Syntheses of the Sesquiterpenes (±)-1,10;7,10-Bisepoxy-1,10-seco-calamanene and (<b>±</b>)-6,7;7,10-Bisepoxy-6,7-seco-calamanene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi、Hema Krishnan

  DOI：10.1055/s-2008-1072733

  日期：2008.5

  First total syntheses of the tricyclic sesquiterpenes mentioned in the title containing a benzo-fused 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework, confirming the structures of the natural products, are described.

  本文描述了标题中提到的含有苯并融合的2,8-氧杂双环[3.2.1]辛烷框架的倍半萜三环化合物的首次全合成，证实了天然产物的结构。
• Cyclobutane Strategy for the Synthesis of A-Ring Aromatic Trichothecanes
  作者：Keiichiro Fukumoto、Hideo Nemoto、Junji Miyata

  DOI：10.3987/com-95-s66

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