(S)-2-isopropyl-4-nitrobutan-1-ol | 1067910-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-4-nitrobutan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-methyl-2-(2-nitro-ethyl)-butan-1-ol；(2S)-3-methyl-2-(2-nitroethyl)butan-1-ol
• CAS: 1067910-79-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: JWJWZCHYQAUEQL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-4-nitrobutan-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 苯硅烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.17h， 生成 (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化方法对24α-甲基甾体的C23-C28亚基。

  摘要：

  据报道基于催化方法对映体选择性合成樟脑甾族化合物的C23-C28亚基。合成从（S）-2-异丙基-4-硝基丁-1-醇开始，其通过仅2％的（S）-三甲基甲硅烷基二苯基脯氨醇催化的异戊醛与硝基乙烯之间的反应容易获得。通过氧化还原活性酯中间体的Ni催化加氢脱羧，可以从硝基醇中除去一个“多余的”碳。通过类固醇醛与金属化的C23-C28砜的Julia-Kocienski反应，将合成的C23-C28片段连接至类固醇核心。所获得的烯烃化产物易于转化为菜油甾醇和（Z）-22-脱氢菜油甾醇的前体。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.05.003
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.91h， 生成 (S)-2-isopropyl-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119804

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHODS
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20100130749A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention related to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially renin inhibitors, such as Aliskiren Inter alia the invention relates to a process for the manufacture of a compound of the formula I. or a salt thereof, wherein R1 as well as Act are as defined in the specification, and processes of manufacturing this compound as well as intermediates in this process.

  本发明涉及一种新的过程、新的过程步骤和新的中间体，适用于合成药物活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司他。此外，本发明还涉及一种制备式I化合物或其盐的方法，其中R1和Act如规范中定义，以及制备该化合物和该过程中的中间体的方法。
• NEW METHODS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2142497A1

  公开（公告）日：2010-01-13
• US8338620B2
  申请人：——

  公开号：US8338620B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] NEW METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008119804A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The invention related to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially renin inhibitors, such as Aliskiren. Inter alia, the invention relates to a process for the manufacture of a compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein R1 as well as Act are as defined in the specification, and processes of manufacturing this compound as well as intermediates in this process.
  [FR] L'invention concerne un nouveau processus, de nouvelles d'étapes de processus et de nouveaux intermédiaires utiles dans la synthèse de composés pharmaceutiquement actifs, en particulier en tant qu'inhibiteurs de la rénine, tels que l'aliskirène. Entre autre, l'invention concerne - un processus pour la production d'un composé de formule (|) ou d'un de ses sels, où R1 ainsi que Act sont tels que spécifiés dans les spécifications, et - des processus de production de ce composé ainsi que des intermédiaires dans ce processus.
• Enantioselective catalytic approach to the C23–C28 subunit of 24α-methyl steroids
  作者：Viktoryia S. Yakimchyk、Volha V. Kazlova、Alaksiej L. Hurski、Rimma G. Savchenko、Svetlana A. Kostyleva、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.05.003

  日期：2019.8

  by the reaction between isovaleraldehyde and nitroethylene catalyzed by only 2% of (S)-trimethylsilyldiphenylprolinol. Removal of one "extra" carbon from the nitroalcohol was achieved by Ni-catalyzed hydrodecarboxylation of the redox-active ester intermediate. The synthesized C23-C28 fragment was attached to a steroidal core by Julia-Kocienski reaction of a steroidal aldehyde with metallated C23-C28

  据报道基于催化方法对映体选择性合成樟脑甾族化合物的C23-C28亚基。合成从（S）-2-异丙基-4-硝基丁-1-醇开始，其通过仅2％的（S）-三甲基甲硅烷基二苯基脯氨醇催化的异戊醛与硝基乙烯之间的反应容易获得。通过氧化还原活性酯中间体的Ni催化加氢脱羧，可以从硝基醇中除去一个“多余的”碳。通过类固醇醛与金属化的C23-C28砜的Julia-Kocienski反应，将合成的C23-C28片段连接至类固醇核心。所获得的烯烃化产物易于转化为菜油甾醇和（Z）-22-脱氢菜油甾醇的前体。