7-methyl-3-(p-tolyl)-1H-indole | 1260148-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-methyl-3-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-indole；7-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1260148-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OCJLDAVZHMSLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 对氯甲苯 在 Cy-DHTP*HBF₄ 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到7-methyl-3-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-未取代的吲哚与芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的直接C3选择性芳基化

  摘要：

  N-未取代的吲哚与芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的直接C3-芳基化反应已使用钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂实现。位点选择性不同于其他与结构相关的配体获得的位点选择性。DHTP配体的这一独特特征归因于配体的锂盐与吲哚之间的络合物形成。该方法被应用于具有氯基团的药物的后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02669

文献信息

• Structure Ligation Relationship of Amino Acids for the Selective Indole C−H Arylation Reaction: L‐Aspartic acid as Sustainable Alternative of Phosphine Ligands
  作者：Shyam Kumar Lokhande†、Gargi Nikhil Vaidya†、Dinesh Parshuram Satpute、Ashwini Venkatesh、Sanjeev Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202000426

  日期：2020.7.29

  The S tructure L igation R elationship (SLR) of free amino acids (AAs) under Pd‐catalysis were examined for the chemo‐ and regio‐selective indole C−H arylation reactions. While the majority of AAs were minor or ineffective, the L‐aspartic acid (L‐Asp) stands out promising to deliver high‐value C3‐arylated indoles with excellent chemo‐ (C vs N) and regioselectivity (C3 vs C2) with high functional group

  该小号tructure大号igation ř elationship（SLR）的游离氨基酸（AAS）下的Pd催化检查用于化疗和区域选择性的吲哚C-H芳基化反应。尽管大多数AA很少或无效，但是L-天冬氨酸（L-Asp）有望提供具有高化学（C vs N）和区域选择性（C3 vs C2）的高价值C3芳基吲哚功能组耐受性。因此，该方案为吲哚C3-H​​芳基化反应提供了基于膦的配体的经济高效且可持续的替代品。初步机械调查建议-NH的同时参与2，α-CO 2 H，和β-CO 2L‐Asp的H功能及其连接效率至关重要。所开发的催化系统与用于3芳基吲哚化学选择性合成的串联脱羧/芳基化程序兼容。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 3-Arylindoles
  作者：Siva Murru、August A. Gallo、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201001745

  日期：2011.4

  A direct method for the preparation of various 3-arylindoles from their corresponding nitrosoarenes has been developed. Various substituted nitrosoarenes and alkynes were employed to obtain substituted indoles by using a CuII–Cu0 catalytic system. This is a two-step method that involves annulation of the nitrosoarene and alkyne followed by deoxygenation to give 3-arylindoles.

  已经开发出一种从相应的亚硝基芳烃制备各种 3-芳基吲哚的直接方法。各种取代的亚硝基芳烃和炔烃通过使用 CuII-CuO 催化体系获得取代的吲哚。这是一种两步法，包括亚硝基芳烃和炔烃的环化，然后脱氧得到 3-芳基吲哚。