Ethyl (Z,Z,Z)-13,14-O-Isopropylidenetetradeca-4,7,10-trienoate | 159145-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (Z,Z,Z)-13,14-O-Isopropylidenetetradeca-4,7,10-trienoate
• 英文别名: ethyl 13,14-O-isopropylidenetetradeca-4,7,10-trienoate；ethyl (4Z,7Z,10Z)-12-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)dodeca-4,7,10-trienoate
• CAS: 159145-99-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: LDPZEUAKQKPQCX-KFSBGUNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z,Z,Z)-13,14-O-Isopropylidenetetradeca-4,7,10-trienoate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 亚甲兰 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New Synthon for the Convergent Construction of Skipped Conjugation Polyenes: Synthesis of Ethyl Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate

  摘要：

  The preparation and subsequent Wittig reaction of the (Z,Z)-phosphonium salt 4, a useful synthon for the preparation of skipped conjugation polyenes, are reported. Salt 4 is a key intermediate for the synthesis of ethyl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate (3b).

  DOI：

  10.1021/jo00106a026
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 P-2 Ni catalyst 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50 x 8 - 100 ion-exchange resin 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 乙二胺 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.75h， 生成 Ethyl (Z,Z,Z)-13,14-O-Isopropylidenetetradeca-4,7,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  New Synthon for the Convergent Construction of Skipped Conjugation Polyenes: Synthesis of Ethyl Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate

  摘要：

  The preparation and subsequent Wittig reaction of the (Z,Z)-phosphonium salt 4, a useful synthon for the preparation of skipped conjugation polyenes, are reported. Salt 4 is a key intermediate for the synthesis of ethyl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate (3b).

  DOI：

  10.1021/jo00106a026

文献信息

• Synthesis of ethyl ω-2H5-docosa-4, 7, 10, 13, 16, 19-hexaenoate
  作者：Douglass F. Taber、Kamfia You

  DOI：10.1002/jlcr.2580340808

  日期：1994.8

  The preparation and subsequent Wittig reaction of phosphonium salt 4, a useful synthon for the preparation of polyunsaturated fatty acids, are reported. Salt 4 is a key intermediate for the synthesis of ethyl ω-2H5-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate (3).

  鏻盐 4 是制备多不饱和脂肪酸的一种有用合成物，本研究报告介绍了鏻盐 4 的制备和随后的维蒂希反应。盐 4 是合成ω-2H5-二十二碳-4,7,10,13,16,19-六烯酸乙酯 (3) 的关键中间体。