3-isopropyl-2-phenylquinoline | 136800-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-isopropyl quinoline；2-phenyl-3-propan-2-ylquinoline
• CAS: 136800-93-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: JTERZRRCUNQSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2-phenylquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₃H₄₅NO₂P₂ 、 氢气 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹啉的高非对映选择性和对映选择性Ir催化加氢精制的膦-亚磷酰胺配体。

  摘要：

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03925
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 3-isopropyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基自由基介导的环化反应，由具有芳基锂和NIS的β-芳基丙腈制备2-芳基喹啉。

  摘要：

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9ob00944b

文献信息

• HETEROARYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSTION FOR PREVENTING OR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH PI3 KINASES, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180105527A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to a heteroaryl derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, and a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases associated with PI3 kinases, containing the same as an active ingredient. The heteroaryl derivative according to the present invention has an excellent effect of selectively inhibiting PI3 kinases, thereby being useful in preventing or treating PI3 kinase diseases such as: cancers, autoimmune diseases, and respiratory diseases.

  本发明涉及一种杂环芳基衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含其作为活性成分的用于预防或治疗与PI3激酶相关疾病的药物组合物。根据本发明的杂环芳基衍生物具有优异的选择性抑制PI3激酶的效果，因此在预防或治疗癌症、自身免疫疾病和呼吸道疾病等PI3激酶疾病方面具有用处。
• Facile Three-Component Synthesis of Substituted Quinolines Catalyzed by Iridium(III) Complex
  作者：Takayuki Nakajima、Takashi Inada、Takeyuki Igarashi、Tadashi Sekioka、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.1941

  日期：2006.12

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines via a simple one-pot reaction of an aniline, an aromatic aldehyde, and an enolizable aliphatic aldehyde in the presence of the iridium catalyst [IrCl2H(cod)]2 under oxygen as an oxidant was developed. The reaction proceeds with Mannich-type imine formation followed by nucleophilic addition to give β-amino aldehydes. Dehydrative cyclization takes place to give dihydroquinoline, which is then dehydrogenated by aerobic oxidation to give 2-aryl-3-alkylquinolines. Dialkylquinolines were obtained by the reaction with anilines and aliphatic aldehydes in good yields.

  开发了一种通过简单的一锅反应高效便捷地合成取代喹啉的方法，该反应使用苯胺、芳香醛和可烯醇化的脂肪醛，在铱催化剂[IrCl2H(cod)]2存在下，以氧气作为氧化剂。反应首先进行曼尼希型亚胺的形成，随后进行亲核加成，生成β-氨基醛。脱水环化反应生成二氢喹啉，再通过有氧氧化脱氢得到2-芳基-3-烷基喹啉。该反应使用苯胺和脂肪醛，以良好的产率得到了二烷基喹啉。
• Molecular iodine-catalyzed one-pot synthesis of substituted quinolines from imines and aldehydes
  作者：Xu-Feng Lin、Sun-Liang Cui、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.136

  日期：2006.5

  A mild, efficient, and general method for the synthesis of substituted quinolines via a molecular iodine-catalyzed one-pot domino reaction of imines with enolizable aldehydes has been described.

  已经描述了一种温和，有效和通用的方法，该方法通过分子碘催化的亚胺与可烯醇化的醛的一锅多米诺反应合成取代的喹啉。
• Visible-Light-Mediated Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzyl Alcohols and Secondary Alcohols Enabled by an Organic Photocatalyst
  作者：Jing-xiu Xu、Nan-lian Pan、Jia-xi Chen、Jin-wu Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01386

  日期：2021.8.6

  This paper describes a visible-light-mediated oxidative cyclization of 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols to produce quinolines at room temperature. This photocatalytic method employed anthraquinone as an organic small-molecule catalyst and DMSO as an oxidant. According to this present procedure, a series of quinolines were prepared in satisfactory yields.

  本文描述了 2-氨基苯甲醇和仲醇在室温下通过可见光介导的氧化环化生产喹啉的方法。该光催化方法采用蒽醌作为有机小分子催化剂，DMSO作为氧化剂。根据本程序，以令人满意的收率制备了一系列喹啉。
• One-pot Synthesis of Substituted Quinolines by Iridium-catalyzed Three-component Coupling Reaction
  作者：Takeyuki Igarashi、Takashi Inada、Tadao Sekioka、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2005.106

  日期：2005.1

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines in a simple one-pot reaction of an arylamine 1, an aromatic aldehyde or aliphatic aldehyde 2 and an aliphatic aldehyde 3 in the presence of transition metal complexes or Lewis acids was developed. Among them, the iridium catalyst [Ir(cod)Cl] 2 catalyzed the reaction most efficiently.

  在过渡金属配合物或路易斯酸的存在下，在芳胺 1、芳香醛或脂肪醛 2 和脂肪醛 3 的简单一锅反应中，开发了一种方便有效的取代喹啉合成方法。其中，铱催化剂[Ir(cod)Cl] 2 催化反应最有效。