lupanine | 486-87-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: lupanine
• 英文别名: (1R,2R,9R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 486-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: JYIJIIVLEOETIQ-MVWAYNQESA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76°
• 比旋光度：
  D26 +39° (c = 0.77); D26 +65.9° (c = 3.4 in abs ethanol)
• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupanine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenylspartein
  参考文献：
  名称：

  sparteine、其异构体和衍生物的立体化学的进一步研究

  摘要：

  摘要 2-苯基-2-脱氢sparteine (III) 的合成已被重复和改进。获得并表征了三种结晶盐：III。根据红外光谱，确定了这些盐的结构和 III 的质子化模式。游离碱 (III) 及其二质子化盐（氯化物、溴化物和高氯酸盐）保持相同的构型和构象系统，即反式 A/B、椅子/椅子 - 反式 C/D、船/椅子。以 III 的双质子化阳离子的假设（电子结构）内消旋形式讨论了二高氯酸盐和 III 的其他盐的 IR 光谱中苯基亚铵基团的伸缩振动的显着差异。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)80010-8