lupanine | 486-87-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: lupanine
• 英文别名: (1R,2R,9R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 486-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: JYIJIIVLEOETIQ-MVWAYNQESA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76°
• 比旋光度：
  D26 +39° (c = 0.77); D26 +65.9° (c = 3.4 in abs ethanol)
• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupanine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenylspartein
  参考文献：
  名称：

  sparteine、其异构体和衍生物的立体化学的进一步研究

  摘要：

  摘要 2-苯基-2-脱氢sparteine (III) 的合成已被重复和改进。获得并表征了三种结晶盐：III。根据红外光谱，确定了这些盐的结构和 III 的质子化模式。游离碱 (III) 及其二质子化盐（氯化物、溴化物和高氯酸盐）保持相同的构型和构象系统，即反式 A/B、椅子/椅子 - 反式 C/D、船/椅子。以 III 的双质子化阳离子的假设（电子结构）内消旋形式讨论了二高氯酸盐和 III 的其他盐的 IR 光谱中苯基亚铵基团的伸缩振动的显着差异。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)80010-8

文献信息

• Further studies on the stereochemistry of sparteine, its isomers and derivatives
  作者：Władysław Boczoń

  DOI：10.1016/0022-2860(87)80010-8

  日期：1987.5

  three crystalline salts : III , were obtained and characterized. From IR spectra, the structure of these salts, and the mode of the protonation of III, was determined. The free base (III) as well as its diprotonated salts (chloride, bromide and perchlorate) preserve the same configurational and conformational system, i.e. trans A/B, chair/chair - trans C/D, boat/chair. Significant differences in the

  摘要 2-苯基-2-脱氢sparteine (III) 的合成已被重复和改进。获得并表征了三种结晶盐：III。根据红外光谱，确定了这些盐的结构和 III 的质子化模式。游离碱 (III) 及其二质子化盐（氯化物、溴化物和高氯酸盐）保持相同的构型和构象系统，即反式 A/B、椅子/椅子 - 反式 C/D、船/椅子。以 III 的双质子化阳离子的假设（电子结构）内消旋形式讨论了二高氯酸盐和 III 的其他盐的 IR 光谱中苯基亚铵基团的伸缩振动的显着差异。