(1R,2R,3S)-1-O-(Phenoxythionocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-5-(methoxycarbonyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol | 154929-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-O-(Phenoxythionocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-5-(methoxycarbonyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol
• 英文别名: methyl (3aS,7R,7aR)-2,2-dimethyl-7-phenoxycarbothioyloxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 154929-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S
• 分子量: 364.419
• InChiKey: CAIKKDFOIJEHFJ-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-O-(Phenoxythionocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-5-(methoxycarbonyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 二叔丁基过氧化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨基磺酰氯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 topiramate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a065
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (3S,4R,5R)-3,4-O,O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylate 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(1R,2R,3S)-1-O-(Phenoxythionocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-5-(methoxycarbonyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a065

文献信息

• Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid
  作者：David F. McComsey、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00088a065

  日期：1994.5