2-allyloxycinnamic acid | 91963-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyloxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(2-Prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 91963-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD02257380
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JNLHYSQRNTVMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxycinnamic acid 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(2-allyloxyphenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-2,4-pentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF N'-ALLYL-2-STYRYLCHROMONES BY A BAKER VENKATARAMAN TRANSFORMATION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.141
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-allyloxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF N'-ALLYL-2-STYRYLCHROMONES BY A BAKER VENKATARAMAN TRANSFORMATION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.141

文献信息

• A fast and selective decarboxylative difunctionalization and cyclization for easy access to gem-dihalo alcohol, ether, ester and bromo-1,4-dioxane
  作者：Saikat Khamarui、Deblina Sarkar、Palash Pandit、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c1cc16126a

  日期：——

  A general strategy for fast decarboxylative difunctionalization to gem-dihalohydrin, gem-dihaloether, gem-dibromoester and cyclized bromo-1,4-dioxane synthons with outstanding regio- and stereoselectivity is demonstrated.

  展示了一种通用的策略，能够快速进行去羧基二功能化反应，生成高区域选择性和立体选择性的双卤醇、双卤醚、双溴酯和环化的溴代1,4-二氧六环前体。
• Synthesis, cytotoxicity and molecular modelling studies of new phenylcinnamide derivatives as potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Sumera Zaib、Muhammad Siraj Khan、Abdul Matin、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.015

  日期：2014.5

  The present study reports the synthesis of cinnamide derivatives and their biological activity as inhibitors of both cholinesterases and anticancer agents. Controlled inhibition of brain acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) may slow neurodegeneration in Alzheimer's diseases (AD). The anticholinesterase activity of phenylcinnamide derivatives was determined against Electric Eel

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作
• A Photocatalytic Regioselective Direct Hydroaminoalkylation of Aryl-Substituted Alkenes with Amines
  作者：Natalia A. Larionova、Jun Miyatake Ondozabal、Emily G. Smith、Xacobe C. Cambeiro

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01715

  日期：2021.7.16

  hydroaminoalkylation of cinnamate esters has been developed. The reaction involves the regioselective addition of α-aminoalkyl radicals generated from aniline derivatives or aliphatic amines to the α-position of unsaturated esters. The scope of aromatic alkenes was extended to styrenes undergoing hydroaminoalkylation with anti-Markovnikov selectivity, which confirms the importance of the aromatic group

  已经开发了一种用于肉桂酸酯的α-选择性加氢氨基烷基化的光催化方法。该反应涉及由苯胺衍生物或脂肪胺生成的 α-氨基烷基自由基与不饱和酯的 α-位的区域选择性加成。芳族烯烃的范围扩展到苯乙烯以反马尔科夫尼科夫选择性进行加氢氨基烷基化，这证实了 β 位芳族基团的重要性。在连续流动条件下证明了简单的放大，突出了该方法的实用性。
• The Conjugates of Indolo[2,3-b]quinoline as Anti-Pancreatic Cancer Agents: Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluations
  作者：Marcin Cybulski、Katarzyna Sidoryk、Magdalena Zaremba-Czogalla、Bartosz Trzaskowski、Marek Kubiszewski、Joanna Tobiasz、Anna Jaromin、Olga Michalak

  DOI：10.3390/ijms25052573

  日期：——

  DNA–topoisomerase alpha and beta complexes. All of the conjugates studied showed approximately one order of magnitude stronger binding to DNA compared to the reference DiMIQ, and approximately two orders of magnitude stronger binding to the topoisomerase II–DNA complex compared to DiMIQ. Conjugate 2 was predicted to have the strongest binding to the enzyme–DNA complex, with a Ki value of 2.8 nM.

  合成了羟基肉桂酸 (HCA) 和已知抗肿瘤药物 5,11-二甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉 (DiMIQ)（天然生物碱新隐托平的类似物）的新型酰胺缀合物，并进行了体外抗癌测试活动。含有邻香豆酸片段的化合物 9-[((2-羟基)肉桂酰基)氨基]-5,11-二甲基-5H-吲哚[2,3-b]喹啉 (2) 具有剂量依赖性对正常 BxPC-3 和转移性 AsPC-1 胰腺癌细胞均有效。 AsPC-1 和 BxPC-3 的 IC50 值分别为 336.5 nM 和 347.5 nM，与正常真皮成纤维细胞相比，两种胰腺癌细胞的选择性指数约为 5。在测试浓度下，缀合物2对人红细胞没有表现出任何溶血活性。进行计算研究以预测合成缀合物的药代动力学特征和潜在作用机制。这些研究重点关注缀合物的 ADME 特性及其与 DNA 以及 DNA 拓扑异构酶 α 和 β 复合物的相互作用。所有研究的缀合物均显示与参考
• US4720559A
  申请人：——

  公开号：US4720559A

  公开（公告）日：1988-01-19