1-methoxy-2-hexanol | 80717-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-hexanol
• 英文别名: 1-methoxy-hexan-2-ol；1-methoxyhexan-2-ol
• CAS: 80717-20-0
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: ONDSSKDTLGWNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-hexanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到1-甲氧基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tetrahydroquinolines Related to Virantmycin

  摘要：

  4-取代的苯胺与1-甲氧基甲基-1-丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，但不与1,1-二丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，形成相应的取代N-丙炔苯胺。这些苯胺在氯化铜的催化下，在三氟乙酸酐存在下环化，当苯胺取代基是电子供体时，产生6-取代的2-丁基-2-甲氧基甲基-1-三氟乙酰基-1,2-二氢喹啉。对6-甲基产物进行氯化，然后用氰硼氢钠选择性去氯，得到的2-丁基-2-甲氧基甲基-3-氯-6-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的立体化学相对同抗病毒化合物Virantmycin的立体化学相同。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831234
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methoxy-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tetrahydroquinolines Related to Virantmycin

  摘要：

  4-取代的苯胺与1-甲氧基甲基-1-丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，但不与1,1-二丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，形成相应的取代N-丙炔苯胺。这些苯胺在氯化铜的催化下，在三氟乙酸酐存在下环化，当苯胺取代基是电子供体时，产生6-取代的2-丁基-2-甲氧基甲基-1-三氟乙酰基-1,2-二氢喹啉。对6-甲基产物进行氯化，然后用氰硼氢钠选择性去氯，得到的2-丁基-2-甲氧基甲基-3-氯-6-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的立体化学相对同抗病毒化合物Virantmycin的立体化学相同。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831234

文献信息

• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• Understanding the mechanism of N coordination on framework Ti of Ti-BEA zeolite and its promoting effect on alkene epoxidation reaction
  作者：Xiaohang Liang、Xinxin Peng、Dan Liu、Changjiu Xia、Yibin Luo、Xingtian Shu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111750

  日期：2021.7

  dissociated from the ammonium salt would chelate with the linear Ti-η1(OOH) species and form a bridged Ti-η2(OOH)-R species, which is more stable, more weaker in epoxide adsorption and acidity as well. Therefore, side reactions and H2O2 decomposition would be suppressed, and both alkene conversion and epoxide selectivity would be promoted simultaneously. On the other hand, the excessive NH3•H2O (NH3/Ti>1) or

  摘要 详细研究了铵盐对Ti-BEA沸石环氧化性能的影响。设计了有或没有铵盐的烯烃环氧化、环氧化物副反应和H2O2分解的实验，并采用紫外-可见光谱分析了钛氢过氧化物的结构。结果表明，从铵盐中解离出来的氨（或胺）会与线性 Ti-η1(OOH) 物种螯合，形成桥接 Ti-η2(OOH)-R 物种，在环氧化物中更稳定，更弱吸附和酸度也一样。因此，副反应和 H2O2 分解会被抑制，同时烯烃转化率和环氧化物选择性都会得到提高。另一方面，过量的 NH3•H2O (NH3/Ti> 1) 或 NaOH 与 Ti-η2(OOH)-R 物种键合，生成盐状 Ti-η2(OO)-M+ 物种，导致 Ti 活性中心失活。而对于铵盐，例如 NH4Cl，有限的解离度以及酸性环境有助于 Ti 活性中心保持高活性。总之，这项工作为 Ti-BEA 沸石提供了一种实用的 Ti 活性中心调谐方法，以及对其 Ti-hydroperoxo
• Temperature-Dependent Immobilization of a Tungsten Peroxo Complex That Catalyzes the Hydroxymethoxylation of Olefins
  作者：Jizhong Chen、Li Hua、Chen Chen、Li Guo、Ran Zhang、Angjun Chen、Yuhe Xiu、Xuerui Liu、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/cplu.201402456

  日期：2015.6

  immobilization of tungsten peroxo complex was highly temperature-dependent. The tungsten peroxo complex can dissociate and diffuse into the liquid phase at reaction temperature, resulting in a homogeneous reaction. Nevertheless, the catalytically active species was anchored on the imidazole-functionalized silica by hydrogen bonding as the temperature was lowered to 0 °C after the reaction, which thus offered a

  合成了由二齿吡啶甲酸配体稳定的过氧钨配合物，然后成功地将其固定在咪唑官能化的二氧化硅上。固定化的钨基催化剂被用作由烯烃和甲醇与H2 O2一锅合成β-烷氧基醇的有效催化剂。关于催化剂评估和通过各种方法表征的结果，证明了过氧化钨配合物的固定化高度依赖于温度。过氧化钨络合物可以在反应温度下解离并扩散到液相中，从而导致均相反应。然而，随着反应后温度降低至0°C，催化活性物质通过氢键键合固定在咪唑官能化的二氧化硅上，因此，它提供了一种高效的方法来使催化剂连续循环使用。另外，在相对温和的条件下，H 2 O 2可将各种烯烃以良好的转化率和选择性转化为相应的β-烷氧基醇。
• Novel polymer-supported ruthenium and iron complexes that catalyze the conversion of epoxides into diols or diol mono-ethers: clean and recyclable catalysts
  作者：Sun Hwa Lee、Eun Yong Lee、Dong-Woo Yoo、Sung Jin Hong、Jung Hwan Lee、Han Kwak、Young Min Lee、Jinheung Kim、Cheal Kim、Jin-Kyu Lee

  DOI：10.1039/b707028d

  日期：——

  Polymer-supported metal (Fe or Ru) complexes for epoxide ring opening reactions were successfully prepared by anchoring the bis(2-picolyl)amine ligand onto the polymer poly(chloromethylstyrene-co-divinylbenzene) (PCD); the catalysts showed heterogeneous catalytic activity and easy recyclability in the ring opening reactions of various epoxide substrates with methanol or H2O at room temperature under mild and neutral conditions.

  基于聚合物的金属（Fe或Ru）配合物催化环氧化物开环反应，通过将双(2-吡啶甲基)胺配体锚定到聚合物聚(氯甲基苯乙烯-共-二乙烯基苯)（PCD）上，成功制备而成；这些催化剂在室温下的温和中性条件下，对多种环氧化物底物与甲醇或水的开环反应表现出异相催化活性和易于回收的特性。
• Highly Efficient, Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Thiiranes with Ce(OTf)₄
  作者：N. Iranpoor、M. Shekarriz、F. Shiriny

  DOI：10.1080/00397919808005728

  日期：1998.1

  Abstract Ceric triflate, Ce(OTf)4 is used as an efficient catalyst for ring opening of epoxides in the presence of alcohols, water, and acetic acid. The reactions proceed with high regio and stereoselectivity and in excellent yields. The reaction of R(+) styrene oxide with methanol occurs with excellent optical purity. Ring opening of thiiranes in alcohols, water and acetic acid followed by dimerisation

  摘要 三氟甲磺酸铈，Ce(OTf)4 被用作在醇、水和乙酸存在下环氧化物开环的有效催化剂。该反应以高区域选择性和立体选择性以及优异的产率进行。R(+) 氧化苯乙烯与甲醇的反应具有极好的光学纯度。在这种试剂的存在下，硫杂丙环在醇、水和乙酸中开环，然后二聚成相应的二硫化物。还描述了一种从硫杂丙烷和 Ce(OTf)4 制备二噻烷的温和方法。