delphisine | 1399-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: delphisine
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5R,6S,8R,9R,10R,13S,16S,17R,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-16-hydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] acetate
• CAS: 1399-07-1
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₈
• 分子量: 521.651
• InChiKey: HRNMOJZLZGYPOJ-BJWNYVHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delphisine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-deoxydelphisine
  参考文献：
  名称：

  c 19-二萜生物碱的脱氧反应

  摘要：

  提出了一些C 19-二萜生物碱的仲醇和叔醇脱氧的有效方法。Delphisine（12）通过1,2-pyrodelphisine（17）或苯基硫代碳酸20转化为1-deoxydelphisine（19）。以下生物碱通过其硫代羰基咪唑基衍生物进行脱氧：14-乙酰基肌氨酸（13）至14-乙酰基-1-脱氧肌氨酸（22）；碱水解22得到1-脱氧delcosine（23）；乌头碱（24）到3-脱氧aco肉碱（27）; yunaconitine（25）至头颅甲胆碱A（28）。通过氯衍生物31对14-乙酰基十氧卡因Carpine（30）进行脱氧，得到14-乙酰基-10-脱氧十烷基卡宾（34）。用LiAlH 4还原31得到异常消除产物32。还提出了从乌头碱（24）的改进的羟乙炔（35）的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86133-0

文献信息

• Deoxygenation reactions of c19-diterpenoid alkaloids
  作者：Palaniappan Kulanthaivel、S.William Pelletier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86133-0

  日期：1988.1

  thiocarbonylimidazolyl derivatives: 14-acetyldelcosine (13) to 14-acetyl-l-deoxydelcosine (22); alkaline hydrolysis of 22 gave 1-deoxydelcosine (23); aconitine (24) to 3-deoxyaconitine (27); yunaconitine (25) to crassicauline A (28). Deoxygenation of 14-acetyldictyocarpine (30) via the chloro-derivative 31 gave 14-acetyl-10-deoxydictyocarpine (34). Reduction of 31 with LiAlH4 gave the unusual elimination product

  提出了一些C 19-二萜生物碱的仲醇和叔醇脱氧的有效方法。Delphisine（12）通过1,2-pyrodelphisine（17）或苯基硫代碳酸20转化为1-deoxydelphisine（19）。以下生物碱通过其硫代羰基咪唑基衍生物进行脱氧：14-乙酰基肌氨酸（13）至14-乙酰基-1-脱氧肌氨酸（22）；碱水解22得到1-脱氧delcosine（23）；乌头碱（24）到3-脱氧aco肉碱（27）; yunaconitine（25）至头颅甲胆碱A（28）。通过氯衍生物31对14-乙酰基十氧卡因Carpine（30）进行脱氧，得到14-乙酰基-10-脱氧十烷基卡宾（34）。用LiAlH 4还原31得到异常消除产物32。还提出了从乌头碱（24）的改进的羟乙炔（35）的部分合成。