2-(E)-pentylidene cyclopentanone | 67382-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(E)-pentylidene cyclopentanone
• 英文别名: (E)-2-pentylidene-1-cyclopentanone；(E)-2-pentylidenecyclopentan-1-one；(E)-2-pentylidenecyclopentanone；2-(pentylidene)cyclopentanone；2-Pentylidenecyclopentanone；(2E)-2-pentylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 67382-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YZKUNNFZLUCEET-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(E)-pentylidene cyclopentanone 在 盐酸 、 正丁醇 作用下， 反应 19.0h， 以87%的产率得到2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成环戊烯酮的 S-Alkyl-4-oxothianium 离子。二乙烯基酮的酸催化环化

  摘要：

  描述了通过使用 S-烷基-4-氧鎓离子作为关键化合物，通过二乙烯基酮的酸性环化来制备 2-环戊烯酮的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2657
• 作为产物：
  描述：

  (戊基硫基)苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(E)-pentylidene cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-Alkylcyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29681

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Titanium Tetraalkoxide-Induced Aldol Condensation under Neutral Conditions
  作者：Rainer Mahrwald、Hans Schick

  DOI：10.1055/s-1990-26952

  日期：——

  Aldehydes and ketones, when treated with titanium tetraalkoxides in a hydrocarbon solvent at 20-140°C, undergo aldol condensation to give a, α,β-unsaturated carbonyl compounds. To avoid Meerwein-Ponndorf-Verley type reduction of the carbonyl compounds, titantium tetra-tert-butoxide is used, if the reaction is carried out at higher temperatures. In all other cases titanium tetraisopropoxide can be successfully employed. The outlined procedure offers the possibility of performing aldol condensations under neutral conditions.

  醛和酮在20-140°C的烃溶剂中与四烷氧基钛处理时，会发生醇缩反应，生成α,β-不饱和羰基化合物。为了避免羰基化合物的Meerwein-Ponndorf-Verley型还原，如果反应在较高温度下进行，则使用四-tert-丁氧钛。在所有其他情况下，四异丙氧钛可以成功使用。该方法提供了在中性条件下进行醇缩反应的可能性。
• HYDROSILANE/LEWIS ACID ADDUCT, PARTICULARLY ALUMINUM, IRON, AND ZINC, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE OF SAID SAME IN REACTIONS FOR REDUCING CARBONYL DERIVATIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20180009730A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Disclosed is an adduct between a Lewis acid, preferably aluminum trichloride, iron trichloride, or zinc dichloride, and a hydrosilane;—a method for preparing same; and a method for for reducing, particularly, an aldehyde, a ketone, an α,β-unsaturated ketone, an imine, or an α,β-unsaturated imine.

  披露了一种路易斯酸与氢硅烷之间的加合物，优选铝三氯化物、铁三氯化物或锌二氯化物；—一种制备该加合物的方法；以及一种还原的方法，特别是对醛、酮、α,β-不饱和酮、亚胺或α,β-不饱和亚胺的还原。
• RuPHOX-Ru-Catalyzed Selective Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic α,β-Unsaturated Pentanones
  作者：Jing Li、Yue Zhu、Yufei Lu、Yanzhao Wang、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00366

  日期：2019.10.28

  A RuPHOX-Ru catalyzed selective asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated ketones has been developed, furnishing the corresponding chiral exocyclic allylic alcohols in high yields and with up to >99.5% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) without any loss in reaction activity and enantioselectivity. The resulting hydrogenated

  已开发出RuPHOX-Ru催化的环外α，β-不饱和酮的选择性不对称氢化，可提供高收率和最高> 99.5％ee的相应手性环外烯丙基醇。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C），而没有任何反应活性和对映选择性的损失。所得的氢化产物可以容易地转化为具有高不对称性能的几种生物活性化合物。不对称方案为合成手性环外烯丙基醇提供了一种有效的方法。
• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。
• Asymmetric hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds catalyzed by BINAP-Ru(II) complexes. Enantioselective synthesis of γ-butyrolactones and cyclopentanones
  作者：Tetsuo Ohta、Tsutomu Miyake、Nobuo Seido、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92330-x

  日期：1992.1

  Asymmetric hydrogenation of 2- and 4-alkylidene-γ-butyrolactones and 2-alkylidenecyclopentanones catalyzed by BINAP—Ru(II) complexes affords the corresponding γ-butyrolactones and cyclopentanones in 94–98% ee. Hydrogenation of (E)- and (Z)-2-propylidene-γ-butyrolactone catalyzed by the same catalyst gave the products with the same absolute configuration and in almost equal enantioselectivities, which

  BINAP-Ru（II）配合物催化2-和4-亚烷基-γ-丁内酯和2-亚烷基环戊酮的不对称加氢，可得到94-98％ee的相应γ-丁内酯和环戊酮。在同一催化剂下催化的（E）-和（Z）-2-亚丙基-γ-丁内酯的加氢反应得到的产物具有相同的绝对构型和几乎相等的对映选择性，这表明烯烃的几何形状不会影响立体化学和对映选择性。