glycidyl cinnamate | 19532-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: glycidyl cinnamate
• 英文别名: 3-phenyl-acrylic acid oxiranylmethyl ester；oxiran-2-ylmethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 19532-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JUVGLPRIQOJMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycidyl cinnamate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到oxiran-2-ylmethyl 3-phenylpropanoate-α,β-d₂
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 肉桂酸甲酯 在 三十二烷基甲基氯化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到glycidyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  季烷基烷基铵盐催化的甲基酯的酯交换反应将缩水甘油转化为缩水甘油酯

  摘要：

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03303

文献信息

• A Convenient Synthesis of Glycidyl Esters (2,3-Epoxypropyl Alkanoates)
  作者：Junzo Otera、Shinjiro Matsuzaki

  DOI：10.1055/s-1986-31856

  日期：——

  A novel method for synthesizing glycidyl esters (2,3-epoxypropyl alkanoates) 1 has been achieved by the sequence of the organotin phosphate catalyzed reaction of epichlorohydrin 2 with carboxylic acids and dehydrochlorination of the resulting mixture of ester chlorohydrins 3 + 4 followed by separation.

  一种合成缩水甘油酯（2,3-环氧丙基烷酸酯）1 的新方法是通过有机锡磷酸盐催化环氧氯丙烷 2 与羧酸的反应，以及对生成的酯氯醇混合物 3 + 4 进行脱氢氯化，然后进行分离。
• PHOTOREACTIVE POLYSACCHARIDE, PHOTOCROSSLINKED POLYSACCHARIDE PRODUCT AND METHOD OF MAKING SAME AND MEDICAL MATERIALS MADE FROM THE CROSSLINKED POLYSACCHARIDE
  申请人：Sato Tomoya

  公开号：US20060057098A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A photoreactive polysaccharide which comprises a polysaccharide bound to a glycidyl ester via a covalent bond, a photocrosslinked-polysaccharide prepared by using the photoreactive polysaccharide, and medical products comprising the photocrosslinked-polysaccharide.

  一种光敏聚糖，它包括通过共价键结合的聚糖和环氧丙酯，使用该光敏聚糖制备的光交联聚糖，以及包含光交联聚糖的医疗产品。
• Derivatives of Propane Diyl Dicinnamate
  申请人：MACGREGOR ALEXANDER

  公开号：US20110086912A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides a method for treating a cancer in a subject involving administering to the subject a compound of formula (II) or (II′): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently H, OH, alkylcarbonyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided is a compound of formula (II) or (II)′, wherein R 1 and R 2 are independently OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 3 and R 4 are independently H, OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 6 is H, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 5 is H, OH or alkylcarbonyloxy, R 6 is H or alkoxy, and R 7 is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗受体内癌症的方法，包括向受体内给予式子（II）或（II'）的化合物：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地为H、OH、烷基羰基氧或其药学上可接受的盐。本发明还提供了一种式子（II）或（II'）的化合物，其中R1和R2独立地为OH、烷氧基或烷基羰基氧，R3和R4独立地为H、OH、烷氧基或烷基羰基氧，R6为H、烷氧基或烷基羰基氧，R5为H、OH或烷基羰基氧，R6为H或烷氧基，R7为H或其药学上可接受的盐。
• Photoreactive polysaccharide, photocrosslinked polysaccharide product and method of making same and medical materials made from the crosslinked polysaccharide
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：US08222399B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  A photoreactive polysaccharide which comprises a polysaccharide bound to a glycidyl ester via a covalent bond, a photocrosslinked-polysaccharide prepared by using the photoreactive polysaccharide, and medical products comprising the photocrosslinked-polysaccharide.

  一种光敏聚糖，包括通过共价键结合的聚糖和环氧乙烷酯，使用该光敏聚糖制备的光交联聚糖以及包含光交联聚糖的医疗产品。
• Derivatives of propane diyl dicinnamate
  申请人：MacGregor Alexander

  公开号：US09061993B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention provides a method for treating a cancer in a subject involving administering to the subject a compound of formula (II) or (II′): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are independently H, OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided is a compound of formula (II) or (II)′, wherein R1 and R2 are independently OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R3 and R4 are independently H, OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R6 is H, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R5 is H, OH or alkylcarbonyloxy, R6 is H or alkoxy, and R7 is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗受体内癌症的方法，包括向受体内施用化合物（II）或（II'）的步骤：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地为H、OH、烷氧基或烷基羰基氧基，或其药学上可接受的盐。本发明还提供了化合物（II）或（II'）的公式，其中，R1和R2独立地为OH、烷氧基或烷基羰基氧基，R3和R4独立地为H、OH、烷氧基或烷基羰基氧基，R6为H、烷氧基或烷基羰基氧基，R5为H、OH或烷基羰基氧基，R6为H或烷氧基，R7为H，或其药学上可接受的盐。