3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenylethanone | 142651-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenylethanone
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-4-methoxyacetophenone；3-adamantyl-4-methoxyacetophenone；1-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 142651-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: RLWKOLOHDVRLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenylethanone 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以54%的产率得到2-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic polyenic compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions

  摘要：

  新型药物/化妆品活性芳香多烯化合物具有结构式(I)：##STR1##，用于治疗多种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统病、心血管病、骨骼病和眼科疾病，以及用于治疗哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病。

  公开号：

  US05705167A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯甲酸 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Adamantyl-substituted polycyclic acetylene compounds and
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05574036A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active adamantyl-substituted polycyclic acetylene compounds have the structural formula (I): ##STR1## wherein Ar is a radical having one of the formulae (a)-(f): ##STR2## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular, bone and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆活性的脂环己基取代多环乙炔化合物具有结构式(I)：其中Ar是具有式(a)-(f)之一的基团，对于治疗广泛的疾病状态是有用的，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病、骨骼疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。
• Polyaromatic heterocyclic compounds and pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05849798A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polyaromatic heterocyclic compounds have the structural formula (I): ##STR1## in which Z is a divalent radical selected from among --O--, --S-- or --Nr'-- and Ar is either a radical having the following structural formula (II): ##STR2## or a radical having the following structural formula (III): ##STR3## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型药用/化妆活性多芳香杂环化合物具有结构式(I)：其中Z是从--O--, --S--或--Nr'--中选择的二价基团，Ar是具有以下结构式(II)的基团：或者具有以下结构式(III)的基团：并且适用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。
• Design and synthesis of adamantyl-substituted flavonoid derivatives as anti-inflammatory Nur77 modulators: Compound B7 targets Nur77 and improves LPS-induced inflammation in vitro and in vivo
  作者：Mingtao Ao、Jianyu Zhang、Yuqing Qian、Boqun Li、Xiumei Wang、Jun Chen、Yuxiang Zhang、Yin Cao、Yingkun Qiu、Yang Xu、Zhen Wu、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105645

  日期：2022.3

  continuing our study on discovering new Nur77-targeting anti-inflammatory agents with natural skeletons, we combined adamantyl group and hydroxamic acid moiety with flavonoid nucleus, synthesized three series of flavonoid derivatives with a similar structure like CD437, and evaluated their activities against LPS-induced inflammation. Compound B7 was found to be an excellent Nur77 binder (Kd = 3.55 × 10-7

  在继续研究发现具有天然骨架的新型 Nur77 靶向抗炎药的过程中，我们将金刚烷基和异羟肟酸部分与类黄酮核结合，合成了三个具有类似 CD437 结构的类黄酮衍生物，并评估了它们对 LPS- 的活性。诱发炎症。发现化合物B7是一种优异的 Nur77 结合剂 ( K d  = 3.55 × 10 -7 M) 和有效的炎症抑制剂，可显着降低体外细胞因子的产生，如 NO、IL-6、IL-1β、和 TNF-α，浓度分别为 1.25、2.5 和 5 μM。从机械上讲，B7调节 Nur77 在线粒体的共定位，并通过以 Nur77 依赖性方式阻断 NF-κB 活化来抑制脂多糖 (LPS) 诱导的炎症。此外，B7在 LPS 诱导的急性肺损伤 (ALI) 小鼠模型中显示出体内抗炎活性。这些数据表明，靶向 Nur77 的类黄酮衍生物对于进一步开发治疗炎性疾病如 ALI 的药物特别有用。
• Di(aromatic) compounds and their use in human and veterinary medicine
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (Cird

  公开号：US05439925A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  Di(aromatic) compounds corresponding to the following formula: ##STR1## in which: Ar represents either ##STR2## n=1 or 2 or: ##STR3## X represents a divalent radical, Z represents O, S or a divalent radical, and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 represent a hydrogen atom or various organic radicals, and the salts of the compounds of formula (I) when R.sub.1 is a carboxylic acid function. Use is in human and veterinary medicine and in cosmetics.

  以下化学式对应的是二元芳香化合物：##STR1## 其中：Ar代表##STR2## n=1或2或：##STR3## X代表二价基团，Z代表O，S或二价基团，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5代表氢原子或不同的有机基团，当R.sub.1是羧酸功能时，该化合物的盐也包括在内。用于人类和兽医药物以及化妆品。
• Composés bi-aromatiques acétylénés à groupement adamantyle, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0679631A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  L'invention concerne de nouveaux composés bi-aromatiques acétylénés à groupement adamantyle qui présentent comme formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及带有金刚烷基的新型乙炔化双芳香族化合物，其通式为(I)： 以及后者在用于人类或兽类医药（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。