(1R,2R,4S,6R,7S)-4,9,9-trimethoxy-10-methyl-4-[(1R)-2-methyl-1-phenylmethoxypropyl]-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-8-one | 1427005-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S,6R,7S)-4,9,9-trimethoxy-10-methyl-4-[(1R)-2-methyl-1-phenylmethoxypropyl]-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-8-one
• CAS: 1427005-34-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: HLZKPNFYTAPHTM-QIDUPKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6R,7S)-4,9,9-trimethoxy-10-methyl-4-[(1R)-2-methyl-1-phenylmethoxypropyl]-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-8-one 在 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 hydrazine hydrate 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (+)-eudesmadiene-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  第一次不对称的全合成和（+）-Eudesmadiene-12,6-olide和（+）-Frullanolide的绝对构型的确定

  摘要：

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol4003724
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6R,7R)-10-bromo-4-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4,9,9-trimethoxy-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-8-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.34h， 生成 (1R,2R,4S,6R,7S)-4,9,9-trimethoxy-10-methyl-4-[(1R)-2-methyl-1-phenylmethoxypropyl]-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  第一次不对称的全合成和（+）-Eudesmadiene-12,6-olide和（+）-Frullanolide的绝对构型的确定

  摘要：

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol4003724

文献信息

• First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of (+)-Eudesmadiene-12,6-olide and (+)-Frullanolide
  作者：Yu-Yu Chou、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol4003724

  日期：2013.4.5

  The first asymmetric total syntheses of sesquiterpene lactones (+)-eudesmadiene-12,6-olide (1) and (+)-frullanolide (2) have been accomplished from 4-bromo-2-methoxyphenol (5) in 12 and 13 synthetic steps, respectively, and the absolute configurations of these two natural products were determined.

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。