2-[(1S,4S,10S,13S,16S,34S)-34-[(2R)-butan-2-yl]-13-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8,22-dihydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27lambda4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19(24),20,22-tetraen-4-yl]acetic acid | 21150-22-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-[(1S,4S,10S,13S,16S,34S)-34-[(2R)-butan-2-yl]-13-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8,22-dihydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27lambda4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19(24),20,22-tetraen-4-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,4S,10S,13S,16S,34S)-34-[(2R)-butan-2-yl]-13-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8,22-dihydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27λ4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19(24),20,22-tetraen-4-yl]acetic acid
• CAS: 21150-22-1
• 化学式: C₃₉H₅₃N₉O₁₅S
• 分子量: 920.0
• InChiKey: IEQCUEXVAPAFMQ-FPRDJREJSA-N

物化性质

• 熔点：
  300°
• 沸点：
  1599.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1725 (rough estimate)
• 溶解度：
  水：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  16

ADMET

毒理性

• 相互作用

药物成分.../已经/有报告称可以保护小鼠免受剧毒剂量的鹅膏毒肽和毒伞素/包括毒伞素/.这个清单包括高剂量的青霉素、氯霉素、非那西丁以及许多其他成分...这些解毒剂都没有经过充分临床试验，因此目前不能推荐使用。/毒伞素/

...PHARMACOLOGICAL AGENTS.../HAVE/ BEEN REPORTED TO PROTECT MICE AGAINST LETHAL DOSES OF PHALLOTOXINS & AMATOXINS /INCLUDING THE AMANITINS/. THE LIST INCLUDES HIGH DOSES OF PENICILLIN, CHLORAMPHENICOL, PHENYLBUTAZONE, & MANY OTHERS... NONE OF THESE ANTIDOTES HAS RECEIVED AN ADEQUATE CLINICAL TRIAL & SO NONE CAN BE RECOMMENDED TODAY. /AMANITINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

高度有毒。会导致流涎、呕吐、血便、发绀、肌肉抽搐、惊厥。可能致命。/鹅膏蕈氨酸/

HIGHLY TOXIC. CAUSES SALIVATION, VOMITING, BLOODY STOOLS, CYANOSIS, MUSCULAR TWITCHING, CONVULSIONS. CAN BE FATAL. /AMANITIN/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

抑制/ RNA 聚合酶 II .../干扰/ 信使 RNA 的合成。这些毒素破坏了肝细胞膜和内质网的结构。amanitin 也是一种直接作用于肾脏的毒素，会导致肾小管坏死。/amanitins/

.../INHIBITS/ RNA POLYMERASE II &.../INTERFERES/ WITH THE SYNTHESIS OF MRNA. THE TOXINS DISRUPT HEPATIC CELL MEMBRANES & THE STRUCTURE OF THE ENDOPLASMIC RETICULUM. AMANITIN IS ALSO A DIRECTLY ACTING NEPHROTOXIN & CAUSES TUBULAR NECROSIS. /AMANITINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

症状出现缓慢，通常在摄入后6到24小时出现；包括腹痛、血尿和腹泻。死亡通常是由于肝或肾功能衰竭。/鹅膏毒肽/

SYMPTOMS ARE SLOW IN ONSET, APPEARING 6 TO 24 HR AFTER INGESTION; THEY INCLUDE ABDOMINAL PAIN, HEMATURIA, & DIARRHEA. DEATH USUALLY RESULTS FROM HEPATIC OR RENAL FAILURE. /AMANITINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

肝脏损伤通常是人类的重大损害。似乎胆汁流动迅速停止，肝脏糖原减少，出现低血糖，有时伴有初期的高血糖，肝脏细胞核的RNA含量下降，以及肝脏细胞蛋白质合成失败，但尚未确定这些效应中哪一个是原发性损害。/鹅膏菌素/

...LIVER INJURY IS USUALLY THE MAJOR LESION IN MAN. THERE APPEARS TO BE A PROMPT CESSATION OF BILE FLOW, A REDUCTION IN LIVER GLYCOGEN, HYPOGLYCEMIA WITH OR WITHOUT AN INITIAL PHASE OF HYPERGLYCEMIA, A FALL IN THE RNA CONTENT OF LIVER NUCLEI, & A FAILURE OF LIVER CELL PROTEIN SYNTHESIS, BUT WHETHER OR NOT ANY OF THESE EFFECTS IS THE PRIMARY LESION HAS NOT BEEN ESTABLISHED. /AMANITINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

简介

β-鹅膏毒肽属于鹅膏菌毒素家族，是一种由双环八肽组成的酸性毒素，主要由羧基构成。

生物活性

β-Amanitin 是一种环肽毒素，存在于有毒蘑菇中。它能抑制真核RNA聚合酶II和III（RNA polymerase II/III），并抑制蛋白质合成。此外，β-Amanitin 还可用作抗体偶联药物 (ADCs) 的细胞毒性成分。

靶点

传统细胞毒剂（Traditional Cytotoxic Agents）

体外研究

在 MCF-7 细胞中，使用不同浓度的 β-Amanitin（0.01-100 µg/mL）进行处理36小时后，结果显示细胞活力分别为52%、62%、84%、86%和91%，对应浓度为100 µg/mL、10 µg/mL、1 µg/mL、0.1 µg/mL 和 0.01 µg/mL。同时，在24小时内，β-Amanitin 在10 µg/mL 和 1 µg/mL 浓度下显著抑制了 MCF-7 细胞的蛋白质合成。

细胞活力试验

• 细胞系：MCF-7 细胞
• 浓度：0.01、0.1、1、10、100 µg/mL
• 孵育时间：36 小时
• 结果：在 MCF-7 细胞中表现出毒性

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 0.4 毫克/公斤
• 未名小鼠 LD50: 0.4 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房需通风、低温且干燥保存

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，或使用雾状水进行灭火