5-Hydroxy-Meldrums Saeure | 75307-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-Meldrums Saeure
• 英文别名: Hydroxymeldrumsaeure；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 75307-59-4
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: SNJAIDWCSZHCQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-Meldrums Saeure 在 磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Bouillon, Guenther; Schank, Kurt, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2630 - 2635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(Benzyloxycarbonyloxy)-2,2-dimethyl-5-(phenyliminomethyl)-1,3-dioxan-4,6-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Hydroxy-Meldrums Saeure
  参考文献：
  名称：

  Bouillon, Guenther; Schank, Kurt, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2630 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Pronucleophiles to Allenes
  作者：Barry M. Trost、Christoph Jäkel、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja029190z

  日期：2003.4.1

  produce a simple regiosomer. This nucleophile raises the question of facial selectivity with respect to both the nucleophile and the electrophile. Excellent diastereoselectivity (dr 13-20:1) and enantioselectivity (85-94% ee) are obtained. Thus, a new approach for asymmetric allylic alkylations of carbon pronucleophiles by simple additions provides a very efficient, more atom economic strategy for asymmetric

  简单的添加是实现烷基化的最原子经济的方式。不对称地影响丙二烯的烃化的能力然后成为高效的烷基化方案。这种协议的第一个例子涉及衍生自三氟乙酸钯二聚体的钯 (0) 催化剂和 trans-1,2-二氨基环己烷的双-2-二苯基膦苯甲酰胺催化添加到苄氧基烯烃的能力。各种取代的 Meldrum 酸，包括羟基 Meldrum 酸，在 1 mol% 三氟乙酸的存在下反应良好，得到一种区域异构体，其中 ee 的范围为 82% 至 99%。切换到吖内酯以获取不寻常的四元氨基酸需要更基本的条件。因此，使用 2 mol % 的 α-丁醇钾和 20 mol % 的马尿酸可以顺利反应生成简单的区域异构体。这种亲核试剂提出了关于亲核试剂和亲电试剂的面部选择性问题。获得了出色的非对映选择性 (dr 13-20:1) 和对映选择性 (85-94% ee)。因此，通过简单加成对碳原亲核试剂进行不对称烯丙基烷基化的新方法为不对称
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to an Allene Derivative
  作者：Barry M. Trost、Alessandro B. C. Simas、Bernd Plietker、Christoph Jäkel、Jia Xie

  DOI：10.1002/chem.200500826

  日期：2005.11.18

  using the more acidic Meldrum's acids, the reactions required a co-catalytic amount of Bronsted acid, such as trifluoroacetic acid. Single regioisomeric products of 82-99 % ee were obtained. On the other hand, the less acidic 1,3-diketones failed to react under such conditions. The fact that a less acidic acid like benzoic acid sufficed, suggested the need for general base catalysis as well. Thus,

  金属催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）的原子经济性提高，从离去基团的通常亲核取代反应转变为向双键添加亲核试剂。使用1-烷氧基丙二烯作为亲电子试剂，钯催化的AAA与1,3-二羰基化合物作为亲核试剂一起进行，在优化条件下具有出色的区域选择性和对映体过量。证明介质的pH对反应性/选择性至关重要。通过使用酸性更高的Meldrum酸，反应需要助催化量的布朗斯台德酸，例如三氟乙酸。获得82-99％ee的单一区域异构产物。另一方面，酸性较低的1，3-二酮在这种条件下不能反应。像苯甲酸这样的酸性较低的酸就足够了，建议也需要一般的碱催化。因此，证明三乙胺和苯甲酸的混合物是最佳的（ee's 93-99）。（R，R）-苯基Trost配体的使用产生具有S构型的产物。已经开发出使结果合理化的模型。
• Chemie freier cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (‘1,2,3-Trione') Teil 2. Redox-Reaktionen von 1,2,3-Trionen mit En-1,2-diolen (‘Reduktonen'), 2-Alkoxy-en-1-olen, En-1,2-diaminen und verwandten Spezies Für Teil 1, s. [1].
  作者：Kurt Schank、Günter Bouillon、Michael Fünfrocken、Carlo Lick、Robert Lieder

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1295::aid-hlca1295>3.0.co;2-k

  日期：2002.5

  Chemistry of Free Cyclic Vicinal Tricarbonyl Compounds (‘1,2,3-Triones'). Part 2. Redox Reactions of 1,2,3-Triones with Ene-1,2-diols (‘Reductones'), 2-Alkoxy-en-1-ols, Ene-1,2-diamines, and Related Species. Midstanding carbonyl groups of cyclic 1,2,3-triones 4 possess outstanding electrophilic (electron-pair accepting) as well as oxidizing (one-electron accepting) properties. Their reactions with
• Tsuno, Takashi; Sugiyama, Kunio; Ago, Hideo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2631 - 2654
  作者：Tsuno, Takashi、Sugiyama, Kunio、Ago, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• BOUILLON G.; SCHANK K., CHEM. BER., 1980, 113, NO 8, 2630-2635
  作者：BOUILLON G.、 SCHANK K.

  DOI：——

  日期：——