2-phenyl-1-(2-tolyl)quinolin-4(1H)-one | 1203669-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(2-tolyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-(o-tolyl)quinolin-4(1H)-one；ZTK-1-236；1-(2-Methylphenyl)-2-phenylquinolin-4-one；1-(2-methylphenyl)-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1203669-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: KFVZVPWQBZJWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(2-tolyl)quinolin-4(1H)-one 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的烯胺不对称胺化：结构多样的 N-C 阻转异构体的便捷合成

  摘要：

  过渡金属催化的烯胺交叉偶联是制备具有 N-C 手性轴的化合物的一种有吸引力的方法；然而，它面临着尚未解决的相当大的挑战。在此，开发了一种钯催化的胺化方法来构建结构多样的五六联芳基和六六非联芳基 N-C 阻转异构体。使用密度泛函理论计算解释了反应机理，表明该机理涉及 Curtin-Hammett 控制。N-C 旋转沿反应坐标发生，直到对映体确定的三中心还原消除过渡结构建立立体化学。该方法具有广泛的底物范围、高立体选择性、简单的催化体系、良好的官能团耐受性等优点，极具吸引力，

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00732
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-1-(2-tolyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成反应：从查耳酮和伯胺中一锅法合成 1,2-二取代 4-喹诺酮

  摘要：

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200172

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinolin-4(1H)-one Derivatives by a Sequential Michael Addition–Elimination/Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination Reaction
  作者：Chunxia Chen、Jinsong Peng、Yinghua Wang、Hanyu Liang、Deqiang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380496

  日期：——

  were transformed into quinolin-4(1H)-one products by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation in a tandem one-pot manner, with good to excellent yields. A convenient approach has been developed for the construction of quinolin-4(1H)-one frameworks, starting from (Z)-β-chlorovinyl aromatic ketones and amines. Intermolecular Michael addition of an amine to a (Z)-β-chlorovinyl ketone was followed

  摘要 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。
• Synthesis of N‐Substituted 4‐Quinolones via Paladium‐Catalyzed Enantioselective C‐N Coupling and Base‐Promoted Reactions
  作者：Xiaoyun Pu、Yaqi Zhang、Xiaobo He、Xinhuan Zhang、Long Jiang、Rihui Cao、Mankin Tse、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202300153

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed asymmetric synthesis of N-substituted 4-quinolones was developed via C−N coupling reaction. Various chiral quinolones were readily obtained with desirable enantioselectivity (up to 95% ee) and excellent yield (up to 99%), enabled by a simple system of palladium acetate and chiral ferrocene bisphosphine as auxiliary ligand. The corresponding racemic derivatives

  通过 C-N 偶联反应开发了一种高效钯催化的N-取代 4-喹诺酮不对称合成。通过醋酸钯和手性二茂铁双膦作为辅助配体的简单系统，可以很容易地获得各种具有理想对映选择性（高达 95% ee）和出色收率（高达 99%）的手性喹诺酮类化合物。相应的外消旋衍生物也可以通过氢氧化钾在 DMSO 中的无过渡金属策略合成。还研究了温度对这些 C−N 轴向手性化合物构型稳定性的影响。三位高效功能化进一步扩展了该合成技术的应用范围。
• Palladium-Catalyzed Tandem Amination Reaction for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol902626d

  日期：2010.1.15

  An efficient palladium-catalyzed tandem amination approach was developed In one step to afford functionalized 4-quinolones In good to excellent yields from easily accessible o-haloaryl acetylenic ketones and primary amines.
• Buchwald-Hartwig Coupling/Michael Addition Reactions: One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinolones from Chalcones and Primary Amines
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhou Zhou、Wen Li、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201200172

  日期：2012.5

  The Buchwald–Hartwig coupling/Michael addition sequence has been successfully applied to the synthesis of functionalized 1,2-disubstituted 4-quinolones using Pd(OAc)2 as a catalyst and PPh3 as a ligand. Under these conditions, the intermediate products first formed from chalcones and primary amines underwent catalytic dehydrogenation to yield the 1,2-disubstituted 4-quinolones.

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Amination of Enamines: Expedient Synthesis of Structurally Diverse N–C Atropisomers
  作者：Peng Zhang、Chang-Qiu Guo、Wang Yao、Chuan-Jun Lu、Yingzi Li、Robert S. Paton、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00732

  日期：2023.6.2

  The transition-metal-catalyzed cross-coupling of enamines is an attractive method for producing compounds with an N–C chiral axis; however, it faces considerable challenges that remain unresolved. Herein, a palladium-catalyzed amination method was developed to construct structurally diverse five–six biaryl and six–six nonbiaryl N–C atropisomers. The reaction mechanism was explained using density functional

  过渡金属催化的烯胺交叉偶联是制备具有 N-C 手性轴的化合物的一种有吸引力的方法；然而，它面临着尚未解决的相当大的挑战。在此，开发了一种钯催化的胺化方法来构建结构多样的五六联芳基和六六非联芳基 N-C 阻转异构体。使用密度泛函理论计算解释了反应机理，表明该机理涉及 Curtin-Hammett 控制。N-C 旋转沿反应坐标发生，直到对映体确定的三中心还原消除过渡结构建立立体化学。该方法具有广泛的底物范围、高立体选择性、简单的催化体系、良好的官能团耐受性等优点，极具吸引力，