1-(2′,4′,6′-trimethyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one | 88011-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2′,4′,6′-trimethyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-4-yl)ethanone；1-(2'4'6'-trimethyl-biphenyl-4-yl)-ethanone；4-(2,4,6-trimethylphenyl)acetophenone；Ethanone, 1-(2',4',6'-trimethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-；1-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 88011-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD11895544
• 分子量: 238.329
• InChiKey: WUQCEUYWENSNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.0-96.0 °C
• 沸点：
  337.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2′,4′,6′-trimethyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 2-acetyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化硅烯醇醚与活化亚甲基化合物的自由基还原交叉偶联：获得多种三羰基衍生物

  摘要：

  公开了用于甲硅烷基烯醇醚与活化的亚甲基化合物的分子间自由基翻转交叉偶联方案的银催化方案。该方案表现出优异的官能团耐受性，能够方便地制备各种三羰基化合物。初步机理研究表明，该反应通过涉及自由基的过程进行，其中氧化银具有双重作用，既充当催化剂又充当碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00310
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)diazonium tetrafluoroborate 、 均三甲苯 在 Cercosporin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到1-(2′,4′,6′-trimethyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  ylene醌醌催化的光氧化还原活化作用，使（杂）芳烃与阳光直接芳基化

  摘要：

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob00659a

文献信息

• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。
• Invisible Chelating Effect Exhibited between Carbodicarbene and Phosphine through π–π Interaction and Implication in the Cross-Coupling Reaction
  作者：Wei-Chih Shih、Yun-Ting Chiang、Qing Wang、Ming-Chun Wu、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00692

  日期：2017.11.13

  Palladium complexes supported with the mixed ligands carbodicarbene (CDC) and different phosphine ligands (PPh3, PTol3, and PCy3) were prepared, and their molecular structures were characterized. Examination of the structures of 2-PPh3 and 2-PTol3 with cis configuration discloses the existence of an unexpected π–π interaction between one phenyl group of the phosphine and the benzimidazole ring of a

  制备了由混合配体碳二碳烯（CDC）和不同的膦配体（PPh 3，PTol 3和PCy 3）负载的钯配合物，并对其分子结构进行了表征。对具有顺式构型的2-PPh 3和2-PTol 3的结构的研究揭示了膦的一个苯基与CDC的苯并咪唑环之间存在意想不到的π-π相互作用。钯配合物2-PPh 3是一种活性的铃木-宫浦催化剂，具有广泛的底物，包含各种官能团和空间要求。与吸电子芳基溴相反，通过在需氧条件下添加催化量的DMSO，可以提高富电子底物的产品收率。溶液NMR和结构分析表明，CDC和膦配体之间的分子内π-π相互作用对反应的活性具有积极影响，这进一步得到了量子化学计算的支持。
• Canopied trans-chelating bis(N-heterocyclic carbene) ligand: synthesis, structure and catalysis
  作者：Brad P. Morgan、Gabriela A. Galdamez、Robert J. Gilliard, Jr.、Rhett C. Smith

  DOI：10.1039/b815739a

  日期：——

  pseudo-square planar [PdCl(2)()] showed a similar binding mode of (C-Pd-C = 177 degrees ). High yields were obtained in Suzuki-Miyaura coupling reactions utilizing [PdCl(2)()] as the procatalyst and the results were compared with analogous complexes of trans-spanning diphosphine () and diphosphinite () complexes. The diphosphinite complex, [PdCl(2)()], decomposes to [mu-ClPd(PPh(2)OH)(PPh(2)O)](2) at room

  使用terspan支架来支撑双（N-杂环卡宾）配体（），该配体在其金属配合物的一侧提供了间-三联苯基冠层。[Ag（）] AgBr（2）}（2）的银配合物的单晶X射线衍射研究表明，一个不寻常的四核银核具有3.0241（8）A的Ag-Ag键距，并具有反式-螯合配体（C-Ag-C = 171度）。伪正方形平面[PdCl（2）（）]的初步X射线结构显示出类似的结合模式（C-Pd-C = 177度）。使用[PdCl（2）（）]作为前催化剂，在Suzuki-Miyaura偶联反应中获得了高收率，并将结果与​​跨跨二膦（）和二亚膦酸酯（）的类似络合物进行了比较。在室温下，二亚膦酸酯络合物[PdCl（2）（）]分解为[mu-ClPd（PPh（2）OH）（PPh（2）O）]（2）。
• Rapid threefold cross-couplings with sterically bulky triarylbismuths under Pd–Cu dual catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c5ra23311a

  日期：——

  The threefold cross-coupling reactivity of sterically highly demanding bulky triarylbismuths was addressed with task specific Pd–Cu dual catalytic conditions. In this study, an unprecedented hitherto unknown cross-coupling reactivity of sterically bulky triarylbismuths was demonstrated with a diverse range of aryl iodides and bromides. The intermediacy and in situ formation of arylcopper was probed

  对空间要求苛刻的大体积三芳基铋的三重交叉偶联反应性是通过特定于任务的Pd-Cu双催化条件解决的。在这项研究中，证明了空前庞大的三芳基铋的前所未有的交叉偶合反应性与不同范围的芳基碘化物和溴化物。用间苯二酚探测芳基铜的中间和原位形成，以支持所提出的双重催化作用。这项研究为将体积庞大的铋试剂应用于三重芳基-芳基偶联反应开辟了一条简便的途径。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。