Cercosporin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苝醌类
• 英文名称: Cercosporin
• 英文别名: 5,12-dihydroxy-8,9-bis((R)-2-hydroxypropyl)-7,10-dimethoxyperyleno[1,12-def][1,3]dioxepine-6,11-dione；epi-Cercosporin
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₀
• 分子量: 534.519
• InChiKey: DGAZLNHJYDOWLG-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  151.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cercosporin 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 noranhydrocercosporin
  参考文献：
  名称：

  Conformational and thermodynamical study of some helical perylenequinones

  摘要：

  of the12-bay区域。

  DOI：

  10.1039/b107071c
• 作为产物：
  描述：

  dimethylcercosporin 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.5 mg的产率得到Cercosporin
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶 C 抑制剂的设计、合成和研究：(+)-Calphostin D、(+)-Phleichrome、Cercosporin 和新型光活性苝醌的总合成

  摘要：

  详细介绍了 PKC 抑制剂 (+)-calphostin D、(+)-phleichrome、尾孢菌素和 10 种新型苝醌的总合成。开发的高度收敛和灵活的策略采用对映选择性氧化联芳偶联和双铜酸环氧化物开环，允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外，该策略允许快速获取范围广泛的类似物，包括那些无法从天然产品中获取的类似物。这些化合物为评估 PKC 活性所需的苝醌结构特征提供了强有力的手段。与更复杂的天然产物相比，发现更简单的类似物在癌细胞系中具有优异的 PKC 抑制特性和优异的光增强作用。

  DOI：

  10.1021/ja902324j
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 4-甲苯硫酚 在 Cercosporin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到4-[(4-硝基苯基)硫代]甲苯
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下无金属头孢菌素光催化的C-S偶联选择性合成芳基硫化物

  摘要：

  与头孢菌素在光物理和光生物学方面的广泛研究相比，很少报道其在光催化中的应用。在这里，我们报告了在温和绿色条件下头孢菌素光催化选择性合成芳基硫醚。无需纯化，即可使用含头孢菌素的发酵上清液进行克级反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901444

文献信息

• [EN] METHOD<br/>[FR] MÉTHODE
  申请人：UNIV OSLO HF

  公开号：WO2019243757A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The invention provides mitochondria-targeted chemiluminescent agents and their use in methods of photodynamic therapy (PDT). In particular, the invention provides compounds of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts: (I) in which A represents a chemiluminescent moiety; each L, which may be the same or different, is either a direct bond or a linker; each B, which may be the same or different, represents a mitotropic moiety; n is an integer from 1 to 3, preferably 1; and x is an integer from 1 to 3, preferably 1. Such compounds find particular use in the treatment of deeply- sited tumours, e.g. glioblastoma multiforme (GBM), when used in combination with a photosensitizer or photosensitizer precursor.

  该发明提供了以线粒体为靶向的化学发光剂及其在光动力疗法（PDT）方法中的应用。具体而言，该发明提供了一般式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：（I）其中A代表化学发光基团；每个L，可以相同也可以不同，要么是直接键要么是连接物；每个B，可以相同也可以不同，代表线粒体靶向基团；n是从1到3的整数，优选为1；x是从1到3的整数，优选为1。这类化合物在治疗深部肿瘤，例如胶质母细胞瘤（GBM）时，与光敏剂或光敏剂前体结合使用时具有特殊用途。
• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• 一种六酰基还原性尾孢菌素光催化剂及其制 备和应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN111848570B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种六酰基还原性尾孢菌素光催化剂及其制备和应用，属于催化剂制备方法和有机合成技术领域。本发明通过将酸酐加入尾孢菌素、还原剂、碱的混合物中，室温搅拌1～3小时，加入酸酐后继续反应1～3小时，经抽滤、萃取、浓缩、柱层析纯化后即得所述催化剂。本发明的催化剂能够催化实现卤代烃的还原、偶联等光化学反应，具有较强的反应活性与工业化前景。
• Discovery and characterization of a novel perylenephotoreductant for the activation of aryl halides
  作者：Min Li、Jia Li、Baodang Guo、Xuanzhong Liu、Zhenbo Yuan、Yawen Wu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.05.003

  日期：2021.7

  catalytical activity for substrates with low reactivities is always highly desired. Herein, based on the principle of structure–property relationships, we rationally designed the natural product cercosporin, the naturally occurring perylenequinonoid pigment, to develop a novel organic perylenephotoreductant, hexacetyl reduced cercosporin (HARCP), through structural manipulation. Compared with cercosporin

  一直非常需要开发具有低反应性的底物具有催化活性的光催化剂。在此，根据结构-性质关系的原理，我们合理地设计了天然产物cercosporin（一种天然存在的per醌类色素），通过结构操作开发了一种新型的有机per光还原剂，六乙酰还原的cercosporin（HARCP）。与头孢菌素相比，HARCP具有突出的电化学和光物理特性，光还原活性，荧光寿命和荧光量子产率大大提高。这些特性使HARCP作为强大的光还原剂可以有效实现一系列基准反应，包括光还原，在温和的条件下，使用芳基卤化物作为底物，进行烷氧基化和羟基化以构建CH和C-O键，而使用相同的光催化剂从来没有实现过这些。因此，这项研究很好地支持了以下观点：结构操纵和光催化活性之间的原理对于设计用于光氧化还原化学的定制光催化剂具有重要意义。
• Design, Synthesis, and Investigation of Protein Kinase C Inhibitors: Total Syntheses of (+)-Calphostin D, (+)-Phleichrome, Cercosporin, and New Photoactive Perylenequinones
  作者：Barbara J. Morgan、Sangeeta Dey、Steven W. Johnson、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja902324j

  日期：2009.7.8

  The total syntheses of the PKC inhibitors (+)-calphostin D, (+)-phleichrome, cercosporin, and 10 novel perylenequinones are detailed. The highly convergent and flexible strategy developed employed an enantioselective oxidative biaryl coupling and a double cuprate epoxide opening, allowing the selective syntheses of all the possible stereoisomers in pure form. In addition, this strategy permitted rapid

  详细介绍了 PKC 抑制剂 (+)-calphostin D、(+)-phleichrome、尾孢菌素和 10 种新型苝醌的总合成。开发的高度收敛和灵活的策略采用对映选择性氧化联芳偶联和双铜酸环氧化物开环，允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外，该策略允许快速获取范围广泛的类似物，包括那些无法从天然产品中获取的类似物。这些化合物为评估 PKC 活性所需的苝醌结构特征提供了强有力的手段。与更复杂的天然产物相比，发现更简单的类似物在癌细胞系中具有优异的 PKC 抑制特性和优异的光增强作用。