2,5,5-trimethyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-dioxane | 51308-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(3-formylpropyl)-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane；5-Oxohexanal DPD ketal；4-(2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanal
• CAS: 51308-41-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZXRVEKFQCIUWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-dioxane 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dIpc₂-BOMe 、 Li(c-Hex)2 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -95.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 4-(4R,5S)-<3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propyl>-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (+)-exo-Brevicomin via Chloroallylboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981604c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5,5-trimethyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two 2-(oxoalkyl)-3-methyl-2-cyclopentenones

  摘要：

  Reported here are the preparations of 2-(2-oxopropyl)-3-methyl-2-cyclopentenone and the 2,2-dimethyl-1,3-propanediol ketal of 2-(3-oxobutyl)-3-methyl-2-cyclopentenone. A reagent for the convenient preparation of such cyclic ketals is described.

  DOI：

  10.1021/jo00072a034

文献信息

• Asymmetric synthesis of (–)-exo-brevicomin. Chirality transfer from a chiral (tetrahy-dropyranyloxyallyl)boronate in the condensation with aldehydes
  作者：Peter G. M. Wuts、Sean S. Bigelow

  DOI：10.1039/c39840000736

  日期：——

  Chirality transfer from a chiral(γ-tetrahydropyranyloxyally) boronate is employed to secure the asymmetry in the synthesis of(–)-exo-brevicomin.

  手性（γ-四氢吡喃氧基）硼酸酯的手性转移用于确保（-）- exo -brevicomin合成中的不对称性。
• The addition of .gamma.-(trimethylsilyl)allylboronates to imines
  作者：Peter G. M. Wuts、Yong Woon Jung

  DOI：10.1021/jo00001a067

  日期：1991.1

  The addition of gamma-(trimethylsilyl)allylboronates to imines is described and compared with the addition of simple allylboronates to imines. The addition of gamma-(trimethylsilyl)allylboronates to imines is found to be more efficient than the addition of simple allylboronates to imines. The stereoselectivity is dependant upon the nature of the imine; imines derived from aromatic aldehydes give anti products and imines derived from aliphatic aldehydes give syn products. Proof of stereochemistry was established by conversion of the anti and syn derivatives to their respective Z- and E-dienes by a methylation/E-2 elimination process. With alpha-alkoxy aldehydes the reaction proceeds with excellent selectivity giving the product of Felkin-Ahn addition.
• Wuts, Peter G. M.; Bigelow, Sean S., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 779 - 786
  作者：Wuts, Peter G. M.、Bigelow, Sean S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two 2-(oxoalkyl)-3-methyl-2-cyclopentenones
  作者：Milind P. Sant、William B. Smith

  DOI：10.1021/jo00072a034

  日期：1993.9

  Reported here are the preparations of 2-(2-oxopropyl)-3-methyl-2-cyclopentenone and the 2,2-dimethyl-1,3-propanediol ketal of 2-(3-oxobutyl)-3-methyl-2-cyclopentenone. A reagent for the convenient preparation of such cyclic ketals is described.
• An Efficient Synthesis of (+)-<i>exo</i>-Brevicomin via Chloroallylboration
  作者：Shaojing Hu、Seetharaman Jayaraman、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo981604c

  日期：1999.4.1