6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanamide | 100800-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanamide
• 英文别名: Hexanamide, 6-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-；6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanamide
• CAS: 100800-85-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: RMDHWKARQJXITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanamide 在 盐酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以70%的产率得到N-(5-Amino-pentyl)-4-methyl-benzenesulfonamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pavlidis, V. H.; Chan, E. D.; Pennington, L., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 1615 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-tosylazepan-2-one 在 碳酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958

文献信息

• Production of amino carboxylic acid compounds
  申请人：RUHRCHEMIE AG

  公开号：US02740815A1

  公开（公告）日：1956-04-03
• DE929192
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PAVLIDIS, V. H.;CHAN, E. D.;PENNINGTON, L.;MCPARLAND, M.;WHITEHEAD, M.;CO+, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 14, C. 1615-1624
  作者：PAVLIDIS, V. H.、CHAN, E. D.、PENNINGTON, L.、MCPARLAND, M.、WHITEHEAD, M.、CO+

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREPARING PRIMARY AMIDE COMPOUNDS FROM SECONDARY OR TERTIARY AMIDES
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20230234913A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The present invention relates to a method for preparing primary amides from tertiary or secondary amides substituted with various alkyl groups through a transamidation reaction without a metal catalyst in room-temperature conditions by adding ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 ), wherein the method is eco-friendly since various secondary and tertiary amides that are not toxic or corrosive are used as starting materials and ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 ) that is neither a strong acid nor a strong base is used, and the method is economical since various primary amides can be synthesized with an excellent yield at room temperature without a metal catalyst.
• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。