S-acetyl-2-mercapto-4’-fluoroacetophenone | 181931-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-acetyl-2-mercapto-4’-fluoroacetophenone
• 英文别名: S-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]ethanethioate；S-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 181931-41-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂S
• 分子量: 212.245
• InChiKey: QRPKQZLFZOWHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl-2-mercapto-4’-fluoroacetophenone 在 偶氮二异丁腈 、 一水合肼 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 4-Butoxy-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇的分子间亚磷酸酯介导的自由基脱硫烯烃烷基化

  摘要：

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03018
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 S-acetyl-2-mercapto-4’-fluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇的分子间亚磷酸酯介导的自由基脱硫烯烃烷基化

  摘要：

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03018

文献信息

• Synthesis of some highly functionalized thiophene-3-carboxylates and alcohols
  作者：Gary M. Coppola、Robert E. Damon、Harvey Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570330328

  日期：1996.5

  yields. These are further transformed to other tetrasubstituted thiophenes. The second method assembles the thiophene ring from three components: a benzyl mercaptan, an aldehyde, and a vinylphosphonate 10. Thus, the benzyl mercaptan is dilithiated then reacted with an appropriate aldehyde to afford a 2-mercapto-2-phenylethanol derivative 37. Michael addition of 37 to 10 followed by oxidation of the hydroxyl

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。
• Brønsted-base-catalyzed remote cascade reactivity of 2,4-dienones – asymmetric synthesis of tetrahydrothiophenes
  作者：Artur Przydacz、Rafał Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob02397a

  日期：——

  developed cascade involving 1,6-addition followed by the intramolecular aldol reaction provides a straightforward access to polysubstituted tetrahydrothiophene derivatives of biological and synthetic importance. Target products, bearing three contiguous stereocenters including one quaternary, have been obtained with excellent yields (up to 98%) and with good to high stereocontrol (>20:1 dr, up to 97:3

  这项研究表明，利用布朗斯台德碱催化可以实现2,4-二烯酮的远程级联官能化。涉及1，6-加成然后分子内羟醛反应的发达级联反应提供了直接获得具有生物学和合成重要性的多取代四氢噻吩衍生物的途径。获得了具有三个连续立体中心（包括一个四级）的目标产物，具有优异的收率（高达98％）和良好的至高立体控制（> 20：1 dr，高达97：3 er），并且通过以下反应促进了级联反应简单易用的金鸡纳生物碱金鸡宁。
• Synthesis of Trisubstituted Oxazoles via Aryne Induced [2,3] Sigmatropic Rearrangement–Annulation Cascade
  作者：Rahul N. Gaykar、Shiksha Deswal、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01379

  日期：2022.6.17

  transition-metal-free, [2,3] sigmatropic rearrangement–annulation cascade of 2-substituted thio/amino acetonitriles with arynes allowing the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles under mild conditions has been demonstrated. The key sulfur/nitrogen ylides were generated by the initial S/N arylation followed by proton transfer, which was followed by the selective [2,3] sigmatropic rearrangement involving the

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.
• Green Synthesis of α-Keton Thiol Ester via Photocatalytic Oxidative Radical Addition of Thioic Acid to Alkene
  作者：Xiyan Zhou、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01481

  日期：2023.6.9

  α-Keton sulfides are versatile building blocks in organic synthesis. From thioic acids and alkenes, we were able to develop the direct synthesis of α-keton thiol esters via photocatalytic oxidative radical additions. This reaction well matches the idea of green chemistry. It takes the advantage of thioxanthone as an inexpensive organic photocatalyst, O2 as a green oxidant, EtOAc as a green solvent

  α-酮硫化物是有机合成中的多用途构建单元。从硫代酸和烯烃，我们能够通过光催化氧化自由基加成开发 α-酮硫羟酸酯的直接合成。这个反应很符合绿色化学的理念。它利用噻吨酮作为廉价的有机光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，EtOAc作为绿色溶剂，可见光作为可持续能源，唯一的副产物是水。
• Organocatalytic Enantioselective (4+2) Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes with 2‐Mercapto‐1‐Arylethanones
  作者：Neeraj Yadav、Arijit Hazra、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301187

  日期：2024.3.8

  Here, we report the organocatalytic enantioselective synthesis of dihydrothiopyran derivatives from trans racemic donor-acceptor cyclopropane carbaldehydes (DACCs) and 2-mercapto-1-arylethanone via formal thio (4+2) cycloaddition involving thia-Michael aldol condensation and annulation. Mechanistic studies indicate a typical kinetic resolution (KR) is involved in this transformation, which results

  在这里，我们报道了从反式外消旋供体-受体环丙烷甲醛（DACC）和2-巯基-1-芳基乙酮，通过涉及硫杂-迈克尔羟醛缩合和环化的正式硫代（4+2）环加成，有机催化对映选择性合成二氢噻喃衍生物。机理研究表明，这种转化涉及典型的动力学拆分 (KR)，从而产生中等的产率和对映体比率。值得注意的是，该方法的特点是一锅法简单、反应条件温和、对空气和水分干扰的抵抗力强。