(R)-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-en-1-ol | 1027338-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(1-methylindol-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1027338-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VBTGEVCCNHGELE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 乙酸烯丙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 异丙醇 、 4,4'-bis(diphenylphosphino)-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(R)-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸烯丙酯的转移氢化偶联从醇或醛氧化水平对映选择性铱催化羰基烯丙基化：从羰基加成中的手性改性烯丙基金属试剂出发

  摘要：

  在转移氢化条件下，使用由 [Ir(cod)Cl]2、手性膦配体 (R)-BINAP 或 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 和间硝基苯甲酸、乙酸烯丙酯原位生成的铱催化剂与烯丙醇 1a-c、脂肪醇 1d-l 和苄醇 1m-u 偶联，以提供具有特殊水平不对称诱导的羰基烯丙基化产物 3a-u。使用由 (-)-TMBTP 或 (R)-Cl 连接的铱催化剂，可以从 enals 2a-c、脂肪醛 2d-l 和芳基醛 2m-u 获得相同的一组光学富集的羰基烯丙基化产物 3a-u , MeO-BIPHEP 在相同条件下，但使用异丙醇作为氢供体。催化活性的环金属化配合物 V，在铱在间硝基苯甲酸上的邻位 CH 插入时产生，用单晶 X 射线衍射表征。同位素标记的结果与对称铱 pi-烯丙基中间体的干预或 sigma-烯丙基触体通过对称 pi-烯丙基的快速相互转化一致。竞争实验证明了在 CC 偶联之前羰基伙伴的快速

  DOI：

  10.1021/ja805722e

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Using Allyl Acetate as an Allyl Metal Surrogate
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja802001b

  日期：2008.5.1

  enantioselective carbonyl allylation from the alcohol or aldehyde oxidation level are described based upon transfer hydrogenative C-C coupling. Exposure of allyl acetate to benzylic alcohols 1a-i in the presence of an iridium catalyst derived from [IrCl(cod)]2 and (R)-BINAP delivers products of C-allylation 2a-i. Employing isopropanol as terminal reductant, exposure of allyl acetate to aryl aldehydes

  基于转移氢化 CC 偶联描述了从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性羰基烯丙基化的协议。在衍生自 [IrCl(cod)]2 和 (R)-BINAP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于苄醇 1a-i 可提供 C-烯丙基化 2a-i 的产物。使用异丙醇作为末端还原剂，在衍生自 [IrCl(cod)] 2 和 (-)-TMBTP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于芳基醛 3a-i 可提供相同的 C-烯丙基化产物 2a-i。在所有检查的情况下，观察到异常水平的对映选择性。因此，在没有任何预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，从醇或醛的氧化水平实现对映选择性羰基烯丙基化。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Transfer Hydrogenative Coupling of Allyl Acetate: Departure from Chirally Modified Allyl Metal Reagents in Carbonyl Addition
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805722e

  日期：2008.11.5

  Under the conditions of transfer hydrogenation employing an iridium catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl]2, chiral phosphine ligand (R)-BINAP or (R)-Cl,MeO-BIPHEP, and m-nitrobenzoic acid, allyl acetate couples to allylic alcohols 1a-c, aliphatic alcohols 1d-l, and benzylic alcohols 1m-u to furnish products of carbonyl allylation 3a-u with exceptional levels of asymmetric induction. The very

  在转移氢化条件下，使用由 [Ir(cod)Cl]2、手性膦配体 (R)-BINAP 或 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 和间硝基苯甲酸、乙酸烯丙酯原位生成的铱催化剂与烯丙醇 1a-c、脂肪醇 1d-l 和苄醇 1m-u 偶联，以提供具有特殊水平不对称诱导的羰基烯丙基化产物 3a-u。使用由 (-)-TMBTP 或 (R)-Cl 连接的铱催化剂，可以从 enals 2a-c、脂肪醛 2d-l 和芳基醛 2m-u 获得相同的一组光学富集的羰基烯丙基化产物 3a-u , MeO-BIPHEP 在相同条件下，但使用异丙醇作为氢供体。催化活性的环金属化配合物 V，在铱在间硝基苯甲酸上的邻位 CH 插入时产生，用单晶 X 射线衍射表征。同位素标记的结果与对称铱 pi-烯丙基中间体的干预或 sigma-烯丙基触体通过对称 pi-烯丙基的快速相互转化一致。竞争实验证明了在 CC 偶联之前羰基伙伴的快速