5,6-Dihydro-5,5,8-trimethylnaphthalene-2-carboxylic acid | 166978-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-Dihydro-5,5,8-trimethylnaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,5,8-trimethyl-6H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 166978-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DUOPIUFCJOPVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-5,5,8-trimethylnaphthalene-2-carboxylic acid 以90 mg (Y: 36%)的产率得到4-[[(5,6-Dihydro-5,5,8-trimethyl-2-naphthalenyl)carbonyl]amino]benzoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoid-like compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##或其无毒的药学上可接受的盐、生理可水解酯或溶剂化合物，其中X为--O--CO--, --NH--CO--, --CS--NH--, --CO--O--, --CO--NH--, --COS--, --SCO--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --COCH.sub.2 --, --NHCS--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 --或--CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6 --；R.sup.m和R.sup.k独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、羟基、C.sub.1-6烷氧基或硝基；n为零或一；R.sup.4为--(CH.sub.2).sub.t --Y、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.1为--CO.sub.2 Z、C.sub.1-6烷基、CH.sub.2 OH、--CONHR.sup.y或CHO；R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.a和R.sup.b独立地为氢或C.sub.1-6烷基；但当n为一时，R.sup.a和R.sup.b可以共同形成以下结构的基团##STR2##Y为萘基或苯基，两个基团可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基或卤素取代；Z为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.y独立地为氢或C.sub.1-6烷基；t为零到六。

  公开号：

  US05648385A1
• 作为产物：
  描述：

  8-Hydroxy-5,5,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid, methyl ester 以154 mg (Y: 94%)的产率得到5,6-Dihydro-5,5,8-trimethylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Retinoid-like compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##或其无毒的药学上可接受的盐、生理可水解酯或溶剂化合物，其中X为--O--CO--, --NH--CO--, --CS--NH--, --CO--O--, --CO--NH--, --COS--, --SCO--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --COCH.sub.2 --, --NHCS--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 --或--CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6 --；R.sup.m和R.sup.k独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、羟基、C.sub.1-6烷氧基或硝基；n为零或一；R.sup.4为--(CH.sub.2).sub.t --Y、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.1为--CO.sub.2 Z、C.sub.1-6烷基、CH.sub.2 OH、--CONHR.sup.y或CHO；R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.a和R.sup.b独立地为氢或C.sub.1-6烷基；但当n为一时，R.sup.a和R.sup.b可以共同形成以下结构的基团##STR2##Y为萘基或苯基，两个基团可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基或卤素取代；Z为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.y独立地为氢或C.sub.1-6烷基；t为零到六。

  公开号：

  US05648385A1

文献信息

• Substituted (5,6)-dihydronaphthalenyl compounds having retinoid-like activity
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0661259B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5618839A
  申请人：——

  公开号：US5618839A

  公开（公告）日：1997-04-08
• US5648385A
  申请人：——

  公开号：US5648385A

  公开（公告）日：1997-07-15
• Retinoid-like compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05618839A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The present invention relates to a compound of formula I ##STR1## or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolyzable ester or solvate thereof, in which X is --O--CO--, --NH--CO--, --CS--NH--, --CO--O--, --CO--NH--, --COS--, --SCO--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --COCH.sub.2 --, --NHCS--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 -- or --CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6 --; R.sup.m and R.sup.k are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy or nitro; n is zero or one; R.sup.4 is --(CH.sub.2).sub.t --Y, C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.1 is --CO.sub.2 Z, C.sub.1-6 alkyl, CH.sub.2 OH, --CONHR.sup.y, or CHO; R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.a and R.sup.b are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; but when n is one, R.sup.a and R.sup.b together can form a radical of the formula ##STR2## Y is naphthyl or phenyl, both radicals can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl or halogen; Z is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.y are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and t is zero to six.

  该发明涉及式I的化合物##STR1##或其无毒的药学上可接受的盐、生理可水解的酯或溶剂化合物，其中X为--O--CO--、--NH--CO--、--CS--NH--、--CO--O--、--CO--NH--、--COS--、--SCO--、--SCH.sub.2--、--CH.sub.2--CH.sub.2--、--C.tbd.C--、--CH.sub.2--NH--、--COCH.sub.2--、--NHCS--、--CH.sub.2S--、--CH.sub.2O--、--OCH.sub.2--、--NHCH.sub.2--或--CR.sup.5.dbd.CR.sup.6--; R.sup.m和R.sup.k独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、羟基、C.sub.1-6烷氧基或硝基；n为零或一；R.sup.4为--(CH.sub.2).sub.t--Y、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.1为--CO.sub.2Z、C.sub.1-6烷基、CH.sub.2OH、--CONHR.sup.y或CHO；R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.a和R.sup.b独立地为氢或C.sub.1-6烷基；但当n为一时，R.sup.a和R.sup.b可以共同形成式的基团##STR2##Y为萘基或苯基，两个基团可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基或卤素取代；Z为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.y独立地为氢或C.sub.1-6烷基；t为零到六。