(2E)-non-2-en-4-one | 27743-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-non-2-en-4-one
• 英文别名: (2E)-2-nonen-4-one；(E)-non-2-en-4-one；Non-2-en-4-one
• CAS: 27743-70-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: WTAYWTBOEQYGOG-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-non-2-en-4-one 在 2.)10percentPd-C 氢气 作用下， 生成 (R)-4-nonanol
  参考文献：
  名称：

  从二芳基庚烷在不同性质的溶剂中的旋光角度来看，主导逆转的因素

  摘要：

  导致 (s)-1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone 在氯仿中右旋的原因是 C-3 羰基和 C-5 羟基之间形成分子内氢键，无论是否存在苯基。另一方面，证明化合物在甲醇中左旋需要同时破坏分子内氢键，然后溶剂化到其 β-酮醇部分，以及苯基的存在。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1331
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-nonen-4-ol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(2E)-non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides

  摘要：

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25877

文献信息

• Microwave-assisted oxidation of saturated and unsaturated alcohols with t-butyl hydroperoxide and zeolites
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10047-3

  日期：1997.11

  Under microwave irradiation 3Å molecular sieves promote the oxidation of secondary (linear and cyclic) and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds by t-butyl hydroperoxide. Under the same conditions, α,β-unsaturated alcohols are converted into α,β-epoxyalcohols in regio- and diastereoselective way. Both oxidative processes can be performed under solvent-free conditions; however, epoxidation

  在微波辐射下，3Å分子筛可通过叔丁基氢过氧化物促进仲（直链和环状）和苄醇氧化为相应的羰基化合物。在相同条件下，α，β-不饱和醇以区域和非对映选择性的方式转化为α，β-环氧醇。两种氧化过程都可以在无溶剂条件下进行。然而，发现在饱和脂族烃（正己烷或环己烷）中烯丙基醇的环氧化以更令人满意的效率进行。
• [EN] 1, 2 DISUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À SUBSTITUTION EN 1,2
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009158393A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  描述了一种抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。还描述了这些化合物在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统（CNS）疾病和可能影响CNS功能的其他疾病中的过程、药物组成、药物制剂和药物用途。可以治疗的疾病包括神经病、神经退行性疾病和精神疾病，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症症状相关的疾病。
• Metallocene-Catalyzed Diastereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols
  作者：Giorgio Della Sala、Lucia Giordano、Alessandra Lattanzi、Antonio Proto、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00266-0

  日期：2000.5

  Allylic alcohols undergo an efficient process of diastereoselective epoxidation by t-butyl hydroperoxide (TBHP) in n-hexane solution in the presence of catalytic amounts of mono- and bis-cyclopentadienyl titanium(IV) and zirconium(IV) chlorides.

  烯丙基醇经历由非对映选择性环氧化的一种有效的方法吨在丁基过氧化氢（TBHP）ñ在催化量的单-和双环戊二烯基钛（IV）和锆（IV）氯化物的存在-己烷溶液。
• Reactivity of the 1-t.butylthio-3-methoxy-1-alkenes towards metalating agents, II. Allylic deprotonation of the E-isomers and of the Z-propenyl derivative.
  作者：O. Ruel、C.Bibang Bi Ekogha、S.A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94018-8

  日期：1983.1

  Deprotonation of the title compounds with a lithiating agent and subsequent alkylation furnish the 1-substituted products . The 1-t.butylthio-3-methoxy-1-lithio-1-alkenes become new equivalents of the hypothetical anions I.

  用锂化剂使标题化合物脱质子并随后烷基化，得到1-取代的产物。1-叔丁基硫代-3-甲氧基-1-硫代-1-烯成为假设阴离子I的新等价物。
• [EN] 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：PACIFIC CORP

  公开号：WO2000061571A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、炎症相关疾病和COX-2介导的疾病。

表征谱图