2-benzenesulfonyl-1-phenyl-pent-4-en-1-one | 104869-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-1-phenyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-phenylsulfonyl-4-penten-1-one；1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-4-pentenone；2-allyl-2-(phenylsulfonyl)-acetophenone；4-Penten-1-one, 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-；2-(benzenesulfonyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 104869-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: QTSWXISMUUIVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-1-phenyl-pent-4-en-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的无金属脱磺酰化反应

  摘要：

  通过使用 3-W 蓝光 LED 灯、1 mol% 有机染料伊红 Y 双（四丁基铵盐）作为光催化剂和二异丙基乙胺作为还原剂，-芳基酮砜的脱磺酰化取得了良好的产率。机理研究表明，-芳基酮砜对激发的曙红 Y 的氧化猝灭在目前的光氧化还原催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301105
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-(苯基磺酰)苯乙酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) lithium hexamethyldisilazane 、 silver(I) bromide 、 (R,R,Sp,Sp)-bis-N-[2-(Ph₂P)ferrocylidene]diiminocyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzenesulfonyl-1-phenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环酮的高度对映选择性Pd催化的烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502020

文献信息

• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 65. Photochemical Reductive Desulfonylation of β-Keto Sulfones with Hantzsch Ester
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.495

  日期：1988.2

  A new procedure for the reductive desulfonylation of β-keto sulfones is described. The reaction proceeds under a photochemical conditions with the Hantzsch ester in pyridine in the presence of ruthenium(II). Various functional groups are unaffected under the reaction conditions. Application of the procedure to the syntheses of certain natural products is also described.

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。
• DESULFONYLATION OF β-KETO SULFONES WITH THE HANTZSCH ESTER, AN NAD(P)H MODEL
  作者：Kaoru Nakamura、Masayuki Fujii、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1986.87

  日期：1986.1.5

  Carbon–sulfur bonds in β-keto sulfones were reduced smoothly to carbon–hydrogen bonds with the Hantzsch ester, a model of NAD(P)H.

  β-酮砜中的碳 - 硫键与 Hantzsch 酯（NAD（P）H 的模型）平滑地还原为碳 - 氢键。
• Direct Allylation of Active Methylene Compounds with Allylic Alcohols by Use of Palladium/Phosphine-Borane Catalyst System
  作者：Aika Shimizu、Goki Hirata、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1002/adsc.201800187

  日期：2018.5.16

  The C−C bond formation between active methylene compounds and allylic alcohols has been newly developed by using a palladium complex as a catalyst together with a phosphine‐borane ligand. The best phosphine‐borane ligand for this direct allylation has been revealed to be Ph2P(CH2)4(9‐BBN) to produce a variety of desirable allylated products in high yields.

  通过使用钯配合物与膦-硼烷配体作为催化剂，新开发了活性亚甲基化合物与烯丙基醇之间的C-C键形成。已经证明，用于这种直接烯丙基化的最佳膦硼烷配体是Ph 2 P（CH 2）4（9-BBN），可以高产率生产出各种理想的烯丙基化产物。
• Direct allylic substitution of allyl alcohols by carbon pronucleophiles in the presence of a palladium/carboxylic acid catalyst under neat conditions
  作者：Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.094

  日期：2004.4

  The reaction of allylic alcohols with carbon pronucleophiles in the presence of the Pd(PPh3)4/carboxylic acid combined catalytic system, under neat conditions (without an organic solvent or without water as the solvent) enabled the direct allylation of the pronucleophiles, giving the corresponding allylated products in high yields.

  在纯条件下（无有机溶剂或无水作为溶剂），在Pd（PPh 3）4 /羧酸联合催化体系存在下，烯丙醇与碳原核亲核试剂的反应使原核亲核试剂直接烯丙基化，得到相应的烯丙基化产品，收率很高。
• Photochemical reductive desulfonylation of β-ketosulfones by ascorbic acid
  作者：Qiang Liu、Bing Han、Zhengang Liu、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.023

  日期：2006.3

  Photoinduced electron-transfer reaction between excited β-ketosulfones and ascorbic acid provides an efficient and green approach for the desulfonylation of β-ketosulfones.

  激发的β-酮砜与抗坏血酸之间的光诱导电子转移反应为β-酮砜的脱磺酰化提供了一种有效且绿色的方法。