1-phenyl-2-acetylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-acetylcyclopropane
• 英文别名: trans-1-(2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one；trans-1-(2-phenylcyclopropyl)ethanone；(trans-2-phenylcyclopropyl)ethanone；1-(2-phenylcyclopropyl)ethanone；1-(2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one；1-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LFKRVDCVJRDOBG-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-acetylcyclopropane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (1-(2-(2-phenylcyclopropyl)allyl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶配体使烯醇与醇对映选择性自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702925
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 在 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenyl-2-acetylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环丙基乙炔作为炔烃金催化水合反应中的敏感机理探针。与Ag（I）-，Hg（II）-和Fe（III）催化工艺的比较

  摘要：

  用金催化的2-苯基或2,2-二苯基环丙基乙炔的水合作用，以敏感的探针追踪乙烯基碳正离子的形成，仅提供相应的环丙基甲基酮。另一方面，在Ag（I）或Fe（III）催化的水合作用中，最初形成的金属-炔烃络合物中会出现深刻的乙烯基碳阳离子特征，这可由部分（Ag +）或排他的（Fe 3 +）形成异戊二烯型重排产物。这些发现为金属-炔配合物（包括Au（I或III），Ag（I），Fe（III）和Hg（II））中的细微电子差异提供了清晰的证据。

  DOI：

  10.1021/jo401325t
• 作为试剂：
  描述：

  2-AMINO-4-METHOXY-N-METHYL-5-OXAZOL-5-YL-benzamide 在 1-phenyl-2-acetylcyclopropane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到7-METHOXY-2, 3-dimethyl-6-oxazol-5-yl-2-(2-phenyl-CYCLOPROPYL)-2, 3-DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-4-ONE
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE

  摘要：

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。

  公开号：

  WO2004018462A1

文献信息

• Cyclopropanation of alkenes with metallocarbenes generated from monocarbonyl iodonium ylides
  作者：Tristan Chidley、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c8ob02636j

  日期：——

  Reacting Wittig reagents and the hypervalent iodine reagent iodosotoluene, in the presence of 10 mol% Cu(tfacac)2 and 5 equiv. of alkene, results in a novel cyclopropanation reaction. The reagent combination is believed to generate a transient monocarbonyl iodonium ylide (MCIY) in situ, which can be intercepted by the copper catalyst to give a metallocarbene. Both ester and ketone derived phosphoranes

  在10摩尔％Cu（tfacac）2和5当量的存在下，使Wittig试剂和高价碘试剂碘代甲苯反应。烯的合成导致新的环丙烷化反应。据信，该试剂组合可在原位产生瞬态单羰基碘鎓内鎓盐（MCIY），可被铜催化剂拦截以生成金属卡宾。可以使用酯和酮衍生的膦烷，也可以使用苯乙烯基和非苯乙烯基的烯烃，后者可提供高达81％的收率的环丙烷。
• Continuous Flow Generation and Reactions of Anhydrous Diazomethane Using a Teflon AF-2400 Tube-in-Tube Reactor
  作者：Federica Mastronardi、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol4027914

  日期：2013.11.1

  A continuous process for generation, separation, and reactions of anhydrous diazomethane in a tube-in-tube reactor was developed. The inner tube of the reactor is made of hydrophobic, gas-permeable Teflon AF-2400. The diazomethane is formed in the inner tube and then diffuses through the permeable membrane into the outer chamber and subsequently reacts in the solution carried within. This technique

  开发了在管中管反应器中无水重氮甲烷的产生，分离和反应的连续方法。反应器的内管由疏水的，透气的Teflon AF-2400制成。重氮甲烷在内管中形成，然后通过可渗透膜扩散到外室中，然后在其中携带的溶液中反应。该技术允许在实验室规模下与干燥的重氮甲烷进行安全且可扩展的反应。
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Regioselective Ring-opening of Cyclopropyl Ketones with Organometallic Reagents
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Satoru Kuniyama、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1997.1149

  日期：1997.11

  Regioselective ring-opening reaction of cyclopropyl ketones was conducted successfully, in which the reaction of cyclopropyl phenyl ketone with trimethylaluminum catalyzed by nickel acetylacetonate gave the ring-opening product in up to 76% yield.

  环丙基酮的区域选择性开环反应成功进行，其中环丙基苯基酮与三甲基铝在乙酰丙酮镍催化下反应，开环产物的收率高达76%。
• Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids – A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153339

  日期：2021.9

  [PAIM][NTf]/BMIM-ILs as a base/solvent in the Corey-Chaykovsky reaction is demonstrated by the facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes from enones and oxiranes from aldehydes and ketones, at room temperature in respectable isolated yields. To demonstrate their application, the synthesized epoxides were employed as substrates for the synthesis of a library of 2,3-disubstituted quinolines, using

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。